(R)-4-benzylthiopyrrolidin-2-one | 155520-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzylthiopyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzylthiopyrrolidine-2-thione；(4R)-4-benzylsulfanylpyrrolidine-2-thione
• CAS: 155520-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₂
• 分子量: 223.363
• InChiKey: CVWTXJKIWOTOPM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzylthiopyrrolidin-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.33h， 以85%的产率得到己二酸,聚合1,3-二异氰酸基甲基苯,2-乙基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇,1,3-异苯并呋喃二酮,2,2'-氧代二[乙醇]和1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮。新型口服活性1-β-甲基卡巴培南的制备，TA-949。

  摘要：

  描述了一种新型的口服活性1-β-甲基卡巴培南TA-949（1）的简便经济合成方法。关键过程涉及从L-天冬氨酸有效合成C-2侧链（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮2和1-β-甲基卡巴培南骨架的构建。通过将L-天冬氨酸β-甲基酯盐酸盐12的氨基脱氨基溴化，然后用苯甲硫醇钾进行完全S（N）2型取代，形成具有R-构型的2巯基。通过用氨进行简单处理，可以将氯化物15高产率地胺化和环化为吡咯烷酮-2-酮16。16的硫杂化和所得硫代内酰胺18的桦木还原提供了高收率的C-2侧链2，并保留了不对称中心。

  DOI：

  10.1021/jo991461+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-benzylthio-4-hydroxybutanoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-4-benzylthiopyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮。新型口服活性1-β-甲基卡巴培南的制备，TA-949。

  摘要：

  描述了一种新型的口服活性1-β-甲基卡巴培南TA-949（1）的简便经济合成方法。关键过程涉及从L-天冬氨酸有效合成C-2侧链（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮2和1-β-甲基卡巴培南骨架的构建。通过将L-天冬氨酸β-甲基酯盐酸盐12的氨基脱氨基溴化，然后用苯甲硫醇钾进行完全S（N）2型取代，形成具有R-构型的2巯基。通过用氨进行简单处理，可以将氯化物15高产率地胺化和环化为吡咯烷酮-2-酮16。16的硫杂化和所得硫代内酰胺18的桦木还原提供了高收率的C-2侧链2，并保留了不对称中心。

  DOI：

  10.1021/jo991461+

文献信息

• Process for preparing 4-mercaptopyrrolidine compound
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0713866A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  An improved process for preparing a 4-mercaptopyrrolidine compound [I]: wherein R is H, lower alkyl or lower alkanoyl, R¹ is H or SH-protecting group, and X is O or S, which comprises reacting halogenobutyric acid compound [VI], or a salt thereof, with amine compound [VII], or a salt thereof, and if necessary, followed by thiocarbonylating the product and/or removing the protecting group, said 4-mercaptopyrrolidine compound [I] being useful as intermediate for carbapenem antibacterial agents.

  制备 4-巯基吡咯烷化合物的改进工艺 [I]： 其中 R 是 H、低级烷基或低级烷酰基，R¹ 是 H 或 SH 保护基，X 是 O 或 S，该工艺包括卤代丁酸化合物[VI]或其盐与胺化合物[VII]或其盐反应，必要时对产物进行硫代羰基化和/或去除保护基，所述 4-巯基吡咯烷化合物[I]可用作碳青霉烯类抗菌剂的中间体。
• US5629419A
  申请人：——

  公开号：US5629419A

  公开（公告）日：1997-05-13
• Practical Synthesis of (<i>R</i>)-4-Mercaptopyrrolidine-2-thione from <scp>l</scp>-Aspartic Acid. Preparation of a Novel Orally Active 1-β-Methylcarbapenem, TA-949
  作者：Masahiko Seki、Takeshi Yamanaka、Kazuhiko Kondo

  DOI：10.1021/jo991461+

  日期：2000.1.1

  High-yield amination and cyclization of the chloride 15 to the pyrrolidin-2-one 16 was accomplished by a simple treatment with ammonia. Thiation of 16 and the Birch reduction of the resultant thiolactam 18 provided the C-2 side chain 2 in high yield with the asymmetric center retained as such. The side chain 2 was installed into the 1-beta-methylcarbapenem skeleton either by coupling with the vinyl phosphate

  描述了一种新型的口服活性1-β-甲基卡巴培南TA-949（1）的简便经济合成方法。关键过程涉及从L-天冬氨酸有效合成C-2侧链（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮2和1-β-甲基卡巴培南骨架的构建。通过将L-天冬氨酸β-甲基酯盐酸盐12的氨基脱氨基溴化，然后用苯甲硫醇钾进行完全S（N）2型取代，形成具有R-构型的2巯基。通过用氨进行简单处理，可以将氯化物15高产率地胺化和环化为吡咯烷酮-2-酮16。16的硫杂化和所得硫代内酰胺18的桦木还原提供了高收率的C-2侧链2，并保留了不对称中心。