α-diversonolic ester | 1184114-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: α-diversonolic ester
• CAS: 1184114-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: PQBOLSYBYUTMIN-BZNIZROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-diversonolic ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (A+/-)-Methyl (4R,4aR)-4,8-dihydroxy-7-iodo-1-methoxy-6-methyl-9-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-4aH-xanthene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rugulotrosin A的不对称合成。

  摘要：

  从容易获得的环己烷-1,3-二酮和不饱和醛开始，通过Knoevenagel缩合/6π-电子环化/芳构化级联反应，开发了一种新的方法来构建四氢蒽酮。该策略为制备在C-12带有不同官能团的单体四氢氧杂蒽提供了新的解决方案。作为合成应用，实现了鲁古洛辛A的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00063
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 α-diversonolic ester
  参考文献：
  名称：

  Rugulotrosin A的不对称合成。

  摘要：

  从容易获得的环己烷-1,3-二酮和不饱和醛开始，通过Knoevenagel缩合/6π-电子环化/芳构化级联反应，开发了一种新的方法来构建四氢蒽酮。该策略为制备在C-12带有不同官能团的单体四氢氧杂蒽提供了新的解决方案。作为合成应用，实现了鲁古洛辛A的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00063

文献信息

• Atropselective syntheses of (−) and (+) rugulotrosin A utilizing point-to-axial chirality transfer
  作者：Tian Qin、Sarah L. Skraba-Joiner、Zeinab G. Khalil、Richard P. Johnson、Robert J. Capon、John A. Porco

  DOI：10.1038/nchem.2173

  日期：2015.3

  Chiral, dimeric natural products containing complex structures and interesting biological properties have inspired chemists and biologists for decades. A seven-step total synthesis of the axially chiral, dimeric tetrahydroxanthone natural product rugulotrosin A is described. The synthesis employs a one-pot Suzuki coupling/dimerization to generate the requisite 2,2′-biaryl linkage. Highly selective

  数十年来，具有复杂结构和有趣生物学特性的手性二聚体天然产物激发了化学家和生物学家的灵感。描述了轴向手性二聚四氢x吨酮天然产物古格罗辛A的七步全合成。合成过程采用一锅Suzuki偶联/二聚生成必要的2,2'-联芳基键。使用具有非手性膦配体的钯催化，可以实现高度选择性的点对轴手性转移。获得了单一的X射线晶体衍射数据，以确认鲁古洛辛A的阻转异构体构型和绝对立体化学。描述了计算研究以合理化关键二聚化步骤中观察到的阻转选择性。
• The structures of some metabolites of Penicillium diversum: α-and β-diversonolic esters
  作者：John S. E. Holker、Eugene O'Brien、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/p19830001365

  日期：——

  The metabolites of Penicillium diversum include the meroterpenoids austinol (1) and isoaustin (2), together with the known poly-β-ketides lichenxanthone (3), alternariol monomethyl ether (4), and two new compounds, α- and β-diversonolic esters, (5) and (6) respectively. The structure elucidation of the latter compounds is based essentially on extensive 1H and 13C n.m.r. spectroscopic studies. The biogenetic

  乌头青霉的代谢产物包括甲萜类固醇（1）和异austin（2），以及已知的聚-β-酮类地衣酮（3），链烷醇单甲醚（4）和两种新化合物，α-和β-松香酚。分别为（5）和（6）酯。后一种化合物的结构阐明基本上基于广泛的1 H和13 C nmr光谱研究。讨论了这些化合物的生物遗传意义。
• Vinylogous Addition of Siloxyfurans to Benzopyryliums: A Concise Approach to the Tetrahydroxanthone Natural Products
  作者：Tian Qin、Richard P. Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja110698n

  日期：2011.2.16

  A concise approach to the tetrahydroxanthone natural products employing vinylogous addition of siloxyfurans to benzopyryliums and a late-stage Dieckmann cyclization has been developed. With this methodology, chiral, racemic forms of the natural products blennolides B and blennolide C have been synthesized in a maximum of four steps from a 5-hydroxychromone substrate. The regio- and diastereoselectivity of the vinylogous additions was probed using computational studies, which suggested the involvement of Diets Alder-like transition states.
• Total Syntheses and Structural Revision of α- and β-Diversonolic Esters and Total Syntheses of Diversonol and Blennolide C
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li

  DOI：10.1002/anie.200802632

  日期：2008.8.18
• Asymmetric Synthesis of Rugulotrosin A
  作者：Jianhua Chen、Yayue Li、Zheming Xiao、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00063

  日期：2020.2.21

  unsaturated aldehydes. This strategy provides a new solution for the preparation of monomeric tetrahydroxanthones bearing different functional groups at C-12. As a synthetic application, the asymmetric formal synthesis of rugulotrosin A was achieved.

  从容易获得的环己烷-1,3-二酮和不饱和醛开始，通过Knoevenagel缩合/6π-电子环化/芳构化级联反应，开发了一种新的方法来构建四氢蒽酮。该策略为制备在C-12带有不同官能团的单体四氢氧杂蒽提供了新的解决方案。作为合成应用，实现了鲁古洛辛A的不对称形式合成。