4-chloro-2-formylpyridine ethylene acetal 1-oxide | 65227-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-formylpyridine ethylene acetal 1-oxide
• 英文别名: 4-chloro-2-[1,3]dioxolan-2-yl-pyridine 1-oxide；4-Chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 65227-55-6
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: ZYCBQRWKBXJGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-formylpyridine ethylene acetal 1-oxide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 p-tosylhydrazone of 2-formyl-4-methylthiopyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  潜在抗代谢物的化学合成研究。二十四。2-甲酰基吡啶1-氧化物和2-甲唑3-氧化物的对甲苯磺酰hydr的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  我们开发了一种合成2-甲酰基噻唑3-氧化物和2-甲酰基-4-甲硫基吡啶1-氧化物的新方法。制备了几种新的吡啶、噻唑和咪唑衍生物对甲苯磺酰腙。研究发现，吡啶1-氧化物系列的一些腙在体内具有抗腹水肉瘤180的活性，而唑-N-氧化物系列的对甲苯磺酰腙则活性较低或无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1584
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-chloro-2-formylpyridine ethylene acetal 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基普瑞丁N-氧化物的芳基磺酰基hydr的结构与抗肿瘤活性之间的关系。

  摘要：

  已经在携带肉瘤180或白血病L1210的小鼠中确定了各种结构修饰对2-甲酰基吡啶N-氧化物的苯磺酰hydr的抗肿瘤活性的影响。为此，合成了在醛质子，芳基环和吡啶核的4位取代的各种衍生物。当将硝基，氨基，氯，溴，氟和甲氧基引入母体化合物苯环的间位或对位时，保留了抗肿瘤活性。另外，末端苯基被吡啶环或被大体积的芳族环如α-萘基，β-萘基或芴基取代并不消除这类药物所表现出的显着的抗肿瘤活性。在2-甲酰基吡啶N-氧化物的苯磺酰hydr的吡啶核的4位上插入硝基官能团或吗啉代基团会产生两种有效的抗癌药，而在4位上引入氯官能团则导致显着降低在生物活性方面。此外，醛质子对于肿瘤抑制剂活性的必要性由两种衍生物的不活性证明，其中醛质子被甲基或氧原子代替。

  DOI：

  10.1021/jm00200a015

文献信息

• MIZUNO YOSHIHISA; ENDO TAKESHI; INOUE YASUKO; TAMPO HVJIME; TAKAHASI AKIR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1584-1589
  作者：MIZUNO YOSHIHISA、 ENDO TAKESHI、 INOUE YASUKO、 TAMPO HVJIME、 TAKAHASI AKIR+

  DOI：——

  日期：——
• AGRAWAL K. C.; SARTORELLI A. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1978, 21, NO 2, 218-221
  作者：AGRAWAL K. C.、 SARTORELLI A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the chemical synthesis of potential antimetabolites. XXIV. The synthesis and antitumor activities of p-tosylhydrazones of 2-formylpyridine 1-oxides and 2-formylazoles 3-oxides.
  作者：YOSHIHISA MIZUNO、TAKESHI ENDO、YASUKO INOUE、HAJIME TAMPO、AKIRA TAKAHASHI、MASAAKI IIGO、AKIO HOSHI、KAZUO KURETANI

  DOI：10.1248/cpb.28.1584

  日期：——

  We have developed a new method for the synthesis of 2-formyl-thiazole 3-oxide and 2-formyl-4-methylthiopyridine 1-oxide. Several new p-tosylhydrazones of pyridine, thiazole and imidazole derivatives were prepared. It was found that some of the hydrazones of the pyridine 1-oxides series were active in vivo against ascites sarcoma 180, whereas p-tosylhydrazones of the azole-N-oxide series were less active or inactive.

  我们开发了一种合成2-甲酰基噻唑3-氧化物和2-甲酰基-4-甲硫基吡啶1-氧化物的新方法。制备了几种新的吡啶、噻唑和咪唑衍生物对甲苯磺酰腙。研究发现，吡啶1-氧化物系列的一些腙在体内具有抗腹水肉瘤180的活性，而唑-N-氧化物系列的对甲苯磺酰腙则活性较低或无活性。
• Relationship between structure and antineoplastic activity of arylsulfonylhydrazones of 2-formylpyridine N-oxide
  作者：Krishna C. Agrawal、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00200a015

  日期：1978.2

  variety of derivatives substituted at the aldehyde proton, the aryl ring, and the 4 position of the pyridine nucleus were synthesized. Antineoplastic activity was retained when nitro, amino, chloro, bromo, fluoro, and methoxy groups were introduced into either the meta or para positions of the phenyl ring of the parent compound. In addition, substitution of the terminal phenyl group by a pyridine ring

  已经在携带肉瘤180或白血病L1210的小鼠中确定了各种结构修饰对2-甲酰基吡啶N-氧化物的苯磺酰hydr的抗肿瘤活性的影响。为此，合成了在醛质子，芳基环和吡啶核的4位取代的各种衍生物。当将硝基，氨基，氯，溴，氟和甲氧基引入母体化合物苯环的间位或对位时，保留了抗肿瘤活性。另外，末端苯基被吡啶环或被大体积的芳族环如α-萘基，β-萘基或芴基取代并不消除这类药物所表现出的显着的抗肿瘤活性。在2-甲酰基吡啶N-氧化物的苯磺酰hydr的吡啶核的4位上插入硝基官能团或吗啉代基团会产生两种有效的抗癌药，而在4位上引入氯官能团则导致显着降低在生物活性方面。此外，醛质子对于肿瘤抑制剂活性的必要性由两种衍生物的不活性证明，其中醛质子被甲基或氧原子代替。