cis-(+/-)-4-dimethylamino-6-methoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[c,d]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-(+/-)-4-dimethylamino-6-methoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[c,d]indole
• 英文别名: (2aR,4R)-6-methoxy-N,N-dimethyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: QIKVWAMHNQMFAI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+/-)-4-dimethylamino-6-methoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[c,d]indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 N,N-dimethyl-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  (2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-1-benzoyl-5-methoxy-N,N-dimethylbenzindol-4-amine hydrochloride 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到cis-(+/-)-4-dimethylamino-6-methoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013

文献信息

• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。
• (2-Oxo-1,2,3,5-tetrahydroimidazo-/2,1-b/quinnazolinyl)-oxyalkylamides, their preparation, compositions containing them and their use in making medicaments
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0153152A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  Compounds according to the formula and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are 3',5'-cyclic AMP phosphodiesterase inhibitors useful as antithrombotic agents and the like in mammals.

  根据式 及其药学上可接受的盐类。 这些化合物是 3',5'-环 AMP 磷酸二酯酶抑制剂，可用作哺乳动物体内的抗血栓药等。
• US4983622A
  申请人：——

  公开号：US4983622A

  公开（公告）日：1991-01-08
• US5026869A
  申请人：——

  公开号：US5026869A

  公开（公告）日：1991-06-25
• 6-Substituted 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines: potent serotonin agonists
  作者：Michael E. Flaugh、D. L. Mullen、Ray W. Fuller、Norman R. Mason

  DOI：10.1021/jm00117a013

  日期：1988.9

  A series of 6-substituted tricyclic ergoline partial structures has been synthesized and found to possess very strong serotonin agonist activity. A methoxy group at the 6-position greatly enhances activity, but at the expense of compound stability. Substituting the 6-position with protophyllic groups that are also electron-withdrawing in character enhances both activity and stability.

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。