4-morpholin-4-yl-1-oxy-pyridine-2-carbaldehyde benzenesulfonylhydrazone | 65227-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-morpholin-4-yl-1-oxy-pyridine-2-carbaldehyde benzenesulfonylhydrazone
• CAS: 65227-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 362.409
• InChiKey: BEJWUDIVXAHIKP-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-morpholin-4-yl-1-oxy-pyridine-2-carbaldehyde benzenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基普瑞丁N-氧化物的芳基磺酰基hydr的结构与抗肿瘤活性之间的关系。

  摘要：

  已经在携带肉瘤180或白血病L1210的小鼠中确定了各种结构修饰对2-甲酰基吡啶N-氧化物的苯磺酰hydr的抗肿瘤活性的影响。为此，合成了在醛质子，芳基环和吡啶核的4位取代的各种衍生物。当将硝基，氨基，氯，溴，氟和甲氧基引入母体化合物苯环的间位或对位时，保留了抗肿瘤活性。另外，末端苯基被吡啶环或被大体积的芳族环如α-萘基，β-萘基或芴基取代并不消除这类药物所表现出的显着的抗肿瘤活性。在2-甲酰基吡啶N-氧化物的苯磺酰hydr的吡啶核的4位上插入硝基官能团或吗啉代基团会产生两种有效的抗癌药，而在4位上引入氯官能团则导致显着降低在生物活性方面。此外，醛质子对于肿瘤抑制剂活性的必要性由两种衍生物的不活性证明，其中醛质子被甲基或氧原子代替。

  DOI：

  10.1021/jm00200a015

文献信息

• AGRAWAL K. C.; SARTORELLI A. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1978, 21, NO 2, 218-221
  作者：AGRAWAL K. C.、 SARTORELLI A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Relationship between structure and antineoplastic activity of arylsulfonylhydrazones of 2-formylpyridine N-oxide
  作者：Krishna C. Agrawal、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00200a015

  日期：1978.2

  variety of derivatives substituted at the aldehyde proton, the aryl ring, and the 4 position of the pyridine nucleus were synthesized. Antineoplastic activity was retained when nitro, amino, chloro, bromo, fluoro, and methoxy groups were introduced into either the meta or para positions of the phenyl ring of the parent compound. In addition, substitution of the terminal phenyl group by a pyridine ring

  已经在携带肉瘤180或白血病L1210的小鼠中确定了各种结构修饰对2-甲酰基吡啶N-氧化物的苯磺酰hydr的抗肿瘤活性的影响。为此，合成了在醛质子，芳基环和吡啶核的4位取代的各种衍生物。当将硝基，氨基，氯，溴，氟和甲氧基引入母体化合物苯环的间位或对位时，保留了抗肿瘤活性。另外，末端苯基被吡啶环或被大体积的芳族环如α-萘基，β-萘基或芴基取代并不消除这类药物所表现出的显着的抗肿瘤活性。在2-甲酰基吡啶N-氧化物的苯磺酰hydr的吡啶核的4位上插入硝基官能团或吗啉代基团会产生两种有效的抗癌药，而在4位上引入氯官能团则导致显着降低在生物活性方面。此外，醛质子对于肿瘤抑制剂活性的必要性由两种衍生物的不活性证明，其中醛质子被甲基或氧原子代替。