2-(2-Phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol | 5470-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-(2-Phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol；2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• CAS: 5470-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CUEOVEALVHXHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol 在 molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde 、 (2-Phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid 2-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于羟甲基氧化成甲酰基的季先科样副产物

  摘要：

  羟甲基氧化成醛有时会产生二聚酯，让人联想到 Tishchenko 醛-酯歧化。该过程仅在使用 Cr(VI)/吡啶基试剂时观察到，并且可以通过使用 Dess-Martin 和 Swern (DMSO/COCl 2 ) 试剂来避免。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39307

文献信息

• Concerning Tishchenko-LikeSide Products in Oxidation of Hydroxymethyl to Formyl Groups
  作者：Raghavakaimal Padmakumar、Bert Fraser-Reid、Zhiwei Guo、Rawle I. Hollingsworth、K. V. Radhakrishnan、M. V. Nandakumar

  DOI：10.1055/s-2003-39307

  日期：——

  Oxidation of a hydroxymethyl group to an aldehyde sometimes gives a dimeric ester reminiscent of a Tishchenko aldehyde-ester disproportionation. This process has been observed only with Cr(VI)/pyridine based reagents, andcan be avoided most notably by using Dess-Martin and Swern (DMSO/COCl 2 ) reagents.

  羟甲基氧化成醛有时会产生二聚酯，让人联想到 Tishchenko 醛-酯歧化。该过程仅在使用 Cr(VI)/吡啶基试剂时观察到，并且可以通过使用 Dess-Martin 和 Swern (DMSO/COCl 2 ) 试剂来避免。