4,4'-bis(trifluoroacetamido)benzophenone | 3259-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(trifluoroacetamido)benzophenone
• 英文别名: 4,4'-(trifluoroacetamido)benzophenone；4,4'-Bis(trifluoracetamino)-benzophenon；Benzophenone, 4,4'-bis(trifluoroacetamido)-；2,2,2-trifluoro-N-[4-[4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 3259-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆N₂O₃
• 分子量: 404.268
• InChiKey: SCRKEEZRUIBDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoroacetamido)benzophenone 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4'-aminobenzophenone-p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  高效采光有机富勒烯。

  摘要：

  已经制备了二苯基甲基富勒烯-per二酰亚胺二重体和三重体作为光收集器和电子受体，用于制备有效的有机太阳能电池。the单元上燕尾链的存在可提高溶解度，并使其具有完整的特征。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047451z
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯甲酮 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4,4'-bis(trifluoroacetamido)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  四取代四苯乙烯的合成及电化学性质

  摘要：

  四(4-乙酰氧基-和4-苯甲酰氧基苯基)乙烯1f、g通过四(4-羟基苯基)乙烯1b的酰化获得。4,4'-二羟基二苯甲酮 2b 的 Ullmann 醚化和随后的 McMurry 偶联产生四（苯氧基苯基）乙烯 1i。四(乙酰氨基苯基)乙烯1h是由四苯基乙烯1c通过硝化、Raney-Ni还原和乙酰化三个步骤制备的。或者，三氟乙酰胺 1j、2-甲基己酰胺 1k 和 2,4-二甲基苯甲酰胺 1l 通过 4,4'-二氨基二苯甲酮 2a 的酰化和随后的 McMurry 偶联制备，形成 2D 氢键网络的趋势较小，因此与 1h 相比溶解度增加. 通过循环伏安法研究化合物 1f-l。虽然苯醚衍生物 1i 在氧化过程中表现出单电子过程，发现了三氟乙酰胺 1j 的双电子过程，正如对酯 1f、g 的假设一样。此外，比例常数显示依赖于溶剂。原位 IR 光谱电化学为四苯基乙烯 1 的二氧化形式中的醌型亚结构提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600123

文献信息

• Synthesis and Electrochemical Properties of Tetrasubstituted Tetraphenylethenes
  作者：Alina Schreivogel、Jörg Maurer、Rainer Winter、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.200600123

  日期：2006.8

  etherification of 4,4’-dihydroxybenzophenone 2b and subsequent McMurry coupling yielded tetrakis(phenoxyphenyl)ethene 1i. The tetrakis( acetamidophenyl)ethene 1h was prepared in three steps from tetraphenylethene 1c via nitration, Raney-Ni reduction and acetylation. Alternatively, trifluoroacetamide 1j, 2-methylhexanamide 1k, and 2,4-dimethylbenzamide 1l with less tendency to form 2D hydrogen bonding networks

  四(4-乙酰氧基-和4-苯甲酰氧基苯基)乙烯1f、g通过四(4-羟基苯基)乙烯1b的酰化获得。4,4'-二羟基二苯甲酮 2b 的 Ullmann 醚化和随后的 McMurry 偶联产生四（苯氧基苯基）乙烯 1i。四(乙酰氨基苯基)乙烯1h是由四苯基乙烯1c通过硝化、Raney-Ni还原和乙酰化三个步骤制备的。或者，三氟乙酰胺 1j、2-甲基己酰胺 1k 和 2,4-二甲基苯甲酰胺 1l 通过 4,4'-二氨基二苯甲酮 2a 的酰化和随后的 McMurry 偶联制备，形成 2D 氢键网络的趋势较小，因此与 1h 相比溶解度增加. 通过循环伏安法研究化合物 1f-l。虽然苯醚衍生物 1i 在氧化过程中表现出单电子过程，发现了三氟乙酰胺 1j 的双电子过程，正如对酯 1f、g 的假设一样。此外，比例常数显示依赖于溶剂。原位 IR 光谱电化学为四苯基乙烯 1 的二氧化形式中的醌型亚结构提供了证据。
• Design of a Series of Polythiophenes Containing C₆₀ Groups: Synthesis and Optical and Electrochemical Properties
  作者：Lara Perrin、Mathilde Legros、Régis Mercier

  DOI：10.1021/ma501788d

  日期：2015.1.27

  In order to develop polymers combining both acceptor and donor moieties, a series of alternating copolymers based on C-60 fullerene and oligothiophenes were synthesized. First, a diamino-functionalized fullerene was obtained by a three-step modification of 4,4'-diaminobenzophenone, followed by a BamfordStevens addition on C-60. A series of oligo-3-alkylthiophenes O3AT, with various polymer and alkyl chains lengths, were synthesized using the Grignard metathesis method and dicarbonylated by Vilsmeier formylation. Alternating copolymers [C-60-O3AT]n were finally obtained by polycondensation, taking a specific care concerning synthesis conditions in order to optimize polymerization degrees. Nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy, gel permeation chromatography and thermogravimetric analysis were achieved in order to determine the structure of each copolymers. In addition, their functional properties (UV-vis absorption, photoluminescence, and electronic levels) were measured and related to the ascertained average compositions.
• Enantioselective Intermolecular C–O Bond Formation in the Desymmetrization of Diarylmethines Employing a Guanidinylated Peptide-Based Catalyst
  作者：Alex J. Chinn、Byoungmoo Kim、Yongseok Kwon、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.7b11197

  日期：2017.12.13

  variation of the diarylmethine. While the presence of an intervening tBu group is found to be optimal for maximum enantioselectivity, several other substituents may also be present such that appreciable selectivity can be achieved, providing an uncommon level of scope for diarylmethine desymmetrizations. In addition, chemoselective reactions are possible when there are phenolic hydroxyl groups within substrates

  我们基于二芳基次甲基衬底中的远程对称破坏过程，报道了一系列对映选择性的C-O键交叉偶联反应。化学反应的关键是基于胍基肽的多功能配体，该配体可实现酚类亲核试剂的高选择性分子间铜催化交叉偶联。探索了该方法的范围，证明了对亲核试剂具有一系列电子和空间扰动的底物的效率。还报道了二芳基次甲基的变化的范围和限制。虽然存在一个中间的t发现Bu基团对于最大对映选择性而言是最佳的，还可以存在几个其他取代基，从而可以实现相当大的选择性，从而为二芳基次甲基脱对称提供了不常见的范围。此外，当底物中存在一个含第二个反应位点的酚羟基时，可能发生化学选择性反应，从而为在各种复杂分子环境中的应用奠定了基础。
• Highly Efficient Light-Harvesting Organofullerenes
  作者：Rafael Gómez、José L. Segura、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ol047451z

  日期：2005.2.1

  Diphenylmethanofullerene-perylenebisimide dyads and triads have been prepared as light harvesters and electron acceptors for the preparation of efficient organic solar cells. The presence of swallowtail chains on the perylene unit provides enhanced solubility and allows its complete characterization. [Structure: see text]

  已经制备了二苯基甲基富勒烯-per二酰亚胺二重体和三重体作为光收集器和电子受体，用于制备有效的有机太阳能电池。the单元上燕尾链的存在可提高溶解度，并使其具有完整的特征。[结构：看文字]