5-Nitro-2-p-toluolsulfonyl-pyridin | 91974-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Nitro-2-p-toluolsulfonyl-pyridin
• 英文别名: 4-Methylphenyl 5-nitro-2-pyridinyl sulfone；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-nitropyridine
• CAS: 91974-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 278.288
• InChiKey: POLPNUJAOPJLTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160.5 °C
• 沸点：
  483.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-(p-tolylthio)pyridine 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Nitro-2-p-toluolsulfonyl-pyridin
  参考文献：
  名称：

  Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1951, vol. 9, p. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Sulfinates from Boronic Acids and DABSO: A Redox-Neutral, Phosphine-Free Transformation
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201508370

  日期：2016.1.11

  redox‐neutral palladium(II)‐catalyzed conversion of aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids into sulfinate intermediates, and onwards to sulfones and sulfonamides, has been realized. A simple Pd(OAc)2 catalyst, in combination with the sulfur dioxide surrogate 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO), is sufficient to achieve rapid and high‐yielding conversion of the boronic acids into the

  已经实现了氧化还原中性钯（II）催化的芳基，杂芳基和烯基硼酸到亚磺酸盐中间体的转化，然后再转化为砜和磺酰胺。简单的Pd（OAc）2催化剂与二氧化硫替代1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）结合使用，足以实现硼酸的快速高产转化率变成相应的亚磺酸盐。然后，基于C或N的亲电试剂的加入可以在一锅，两步过程中分别转化为砜和磺酰胺。
• A Practical, One-Pot Synthesis of Sulfonylated Pyridines
  作者：Kevin M. Maloney、Jeffrey T. Kuethe、Kathleen Linn

  DOI：10.1021/ol102629c

  日期：2011.1.7

  A concise and efficient one-pot synthesis of functionalized sulfonylated pyridines via an SNAr reaction of readily available pyridines and sodium sulfinate salts in the presence of tetrabutylammonium chloride is presented.