4-Methylpurin-9-trimethylsilyl | 32865-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-Methylpurin-9-trimethylsilyl
• 英文别名: 6-Methyl-N⁹-trimethylsilylpurin；6-methyl-9-trimethylsilanyl-9H-purine；6-Methyl-9-(trimethylsilyl)-9H-purine；trimethyl-(6-methylpurin-9-yl)silane
• CAS: 32865-79-5
• 化学式: C₉H₁₄N₄Si
• 分子量: 206.322
• InChiKey: PFNXZEOIISNLLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylpurin-9-trimethylsilyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 9-(6-deoxy-α-L-talofuranosyl)-6-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘌呤衍生的糖修饰的核苷：在表达M64V-大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶的D54肿瘤中合成和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  由于2-氟腺嘌呤在肿瘤组织中的释放，磷酸氟达拉滨对表达大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的肿瘤具有令人印象深刻的抗肿瘤活性。6-甲基嘌呤（MeP）是另一种细胞毒性腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，并且在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（2-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（1）[MeP-dR]已证明对表达大肠杆菌的肿瘤具有良好的活性。PNP，但其抗肿瘤活性由于肠道细菌产生MeP而产生的毒性而受到限制。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定无毒的MeP前药和非人腺苷糖苷键切割酶的组合。具有M64V-大肠杆菌PNP的两个最佳基于MeP的底物是9-（6-deoxy-α- 1 - l - talofuranosyl）-6- ，它是一种工程改造为可耐受腺苷及其类似物5'-位修饰的突变体。-甲基嘌呤（3）[甲基（talo）-MeP-R]和9-（α

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.029
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 6-甲基嘌呤 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 4-Methylpurin-9-trimethylsilyl
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘌呤衍生的糖修饰的核苷：在表达M64V-大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶的D54肿瘤中合成和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  由于2-氟腺嘌呤在肿瘤组织中的释放，磷酸氟达拉滨对表达大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的肿瘤具有令人印象深刻的抗肿瘤活性。6-甲基嘌呤（MeP）是另一种细胞毒性腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，并且在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（2-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（1）[MeP-dR]已证明对表达大肠杆菌的肿瘤具有良好的活性。PNP，但其抗肿瘤活性由于肠道细菌产生MeP而产生的毒性而受到限制。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定无毒的MeP前药和非人腺苷糖苷键切割酶的组合。具有M64V-大肠杆菌PNP的两个最佳基于MeP的底物是9-（6-deoxy-α- 1 - l - talofuranosyl）-6- ，它是一种工程改造为可耐受腺苷及其类似物5'-位修饰的突变体。-甲基嘌呤（3）[甲基（talo）-MeP-R]和9-（α

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.029