(2S)-2-amino-3-(azepan-1-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(azepan-1-yl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.25
• InChiKey: PYERJERQQZNAFO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25 %的产率得到(2S)-2-amino-3-(azepan-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成反应不对称合成丙氨酸衍生物及其生物学研究

  摘要：

  研究了手性助剂( S )-2 - N- ( N'-苄基脯氨酸)氨基二苯甲酮(BPB)的席夫碱Ni(II)配合物与脱氢丙氨酸作为加成反应的初始配合物。研究了获得的四种新的α-丙氨酸衍生物作为醛糖还原酶的抑制剂。其中只有一种：( S )-2-氨基-3-[(4-甲基苄基)氨基]丙酸显示出活性。这成为研究α-氨基酸结构的生物活性模式的原因。对接分析结果表明（S)-2-amino-3-[(4-methylbenzyl)amino]propanoic acid 证明了与酶的不同官能团形成键的能力，这让我们假设一些非官能团的氨基酸，如 ALR2 的 Trp 20，可以在抑制剂-酶相互作用中起关键作用。

  DOI：

  10.1055/a-1941-2068

文献信息

• 10.1055/a-1941-2068
  作者：Mkrtchyan, Anna F.、Tovmasyan, Anna S.、Paloyan, Ani M.、Sargsyan, Armen S.、Simonyan, Hayarpi M.、Sahakyan, Lusine Yu.、Petrosyan, Satenik Gh.、Hayriyan, Liana A.、Sargsyan, Tatev H.

  DOI：10.1055/a-1941-2068

  日期：——

  dehydroalanine as the initial complex in the addition reaction was investigated. The obtained four new derivatives of α-alanine were investigated as inhibitors of aldose reductase. Only one of them: (S)-2-amino-3-[(4-methylbenzyl)amino]propanoic acid showed activity. It becomes a reason for studying the patterns of biological activity of the structure of α-amino acids. The results of docking analysis

  研究了手性助剂( S )-2 - N- ( N'-苄基脯氨酸)氨基二苯甲酮(BPB)的席夫碱Ni(II)配合物与脱氢丙氨酸作为加成反应的初始配合物。研究了获得的四种新的α-丙氨酸衍生物作为醛糖还原酶的抑制剂。其中只有一种：( S )-2-氨基-3-[(4-甲基苄基)氨基]丙酸显示出活性。这成为研究α-氨基酸结构的生物活性模式的原因。对接分析结果表明（S)-2-amino-3-[(4-methylbenzyl)amino]propanoic acid 证明了与酶的不同官能团形成键的能力，这让我们假设一些非官能团的氨基酸，如 ALR2 的 Trp 20，可以在抑制剂-酶相互作用中起关键作用。