(S)-1-(4-cyclohexylphenyl)ethanol | 346585-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-cyclohexylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-(4-Cyclohexylphenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(4-cyclohexylphenyl)ethanol
• CAS: 346585-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• mdl: MFCD09863662
• 分子量: 204.312
• InChiKey: CYEIZTMWVNXOQH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-环己基苯乙酮 在 [dibenzhydryl-(S)-tBu-IPO]FeBr2 、 二苯基硅烷 、 三乙基硼氢化钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酮的不对称氢化硅烷化。

  摘要：

  已经合成了一系列手性亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁配合物。受空间最大阻碍的铁催化剂在芳基酮的不对称氢化硅烷化中表现出出色的活性（高达99％的收率）和高的对映选择性（高达93％ee）。

  DOI：

  10.1039/c5cc00612k

文献信息

• Studies on Rhizopus arrhizus mediated enantioselective reduction of arylalkanones
  作者：Neeta A Salvi、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00134-x

  日期：2001.4

  The effect of substitution on the biotransformation of various arylalkanones using Rhizopus arrhizus was investigated. The organism was found to be promising for the reduction of phenylalkanones and arylethanones with good to excellent enantioselectivity. The reduction followed Prelog's rule giving the (S)-carbinols in all the cases. The enantioselectivity of the reaction improved with increasing size

  研究了使用根霉根对取代对各种芳基链烷酮生物转化的影响。发现该生物有望以良好至优异的对映选择性还原苯基链烷酮和芳酮。在所有情况下，还原均遵循Prelog规则，给出（S）碳氢化合物。反应的对映选择性随羰基官能团侧基的尺寸增加和芳环中取代基的吸电子能力而提高。但是，底物疏水性的提高极大地影响了产率。