(2S,3R)-3-Hydroxy-2,3,N-triphenyl-propionamide | 363609-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-2,3,N-triphenyl-propionamide
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-N,2,3-triphenylpropanamide
• CAS: 363609-32-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: GWHAIBPYHMVMPQ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-2,3,N-triphenyl-propionamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 N-[(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-diphenyl-propionyl]-4-methyl-N-phenyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基羧酰胺的手性转移型1,2-Wittig重排合成旋光性醛醇衍生物

  摘要：

  用叔-BuLi处理手性α-苄氧基-或α-炔丙氧基甲酰胺通过形成α-锂化的醚和随后的1，2-Wittig重排，以高光学纯度获得了β-羟基羧酰胺（醛醇衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00868-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-phenyl-O-benzylmandelamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2,3,N-triphenyl-propionamide 、 (2S,3S)-3-Hydroxy-2,3,N-triphenyl-propionamide 、 (2S,3R)-3-Hydroxy-2,3,N-triphenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基羧酰胺的手性转移型1,2-Wittig重排合成旋光性醛醇衍生物

  摘要：

  用叔-BuLi处理手性α-苄氧基-或α-炔丙氧基甲酰胺通过形成α-锂化的醚和随后的1，2-Wittig重排，以高光学纯度获得了β-羟基羧酰胺（醛醇衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00868-1

文献信息

• Synthesis of optically active aldol derivatives through chirality transfer type 1,2-Wittig rearrangement of α-alkoxycarboxamides
  作者：Osamu Kitagawa、Shu-ichi Momose、Yoichiro Yamada、Motoo Shiro、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00868-1

  日期：2001.7

  Treatment of chiral α-benzyloxy- or α-propargyloxycarboxamide with tert-BuLi gave β-hydroxycarboxamides (aldol derivatives) in high optical purity through the formation of α-lithiated ethers and the subsquent 1,2-Wittig rearrangement.

  用叔-BuLi处理手性α-苄氧基-或α-炔丙氧基甲酰胺通过形成α-锂化的醚和随后的1，2-Wittig重排，以高光学纯度获得了β-羟基羧酰胺（醛醇衍生物）。