N-(4-amino-2-chloro-3-pyridyl)propionamide | 156221-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-amino-2-chloro-3-pyridyl)propionamide
• 英文别名: N-(4-amino-2-chloropyridin-3-yl)propanamide
• CAS: 156221-79-3
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O
• 分子量: 199.64
• InChiKey: SEIRPNRETDCXNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-2-chloro-3-pyridyl)propionamide 在 盐酸 、 trimethyltin azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-Ethyl-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：一系列新型4,5-二氢-4-氧代-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过几种合成途径制备了一系列含有2,3,5-三取代的4,5-二氢-4-氧代-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。它们对血管紧张素II受体的亲和力是在结合试验和分离器官试验中建立的。具有亲和力和效能在纳摩尔范围内的优选化合物是在C-2处具有小的烷基基团和在N-3处具有（甲基联苯基基）四唑部分的分子。N-5位置的变异可调节活性。在N-5处被各种苄基取代，所产生的衍生物的体外效价在纳摩尔范围内，在这些测定中与氯沙坦相当。用乙酸酯或特别是乙酰胺代替N-5氢，使分子具有增强的活性。最有效的是2-丁基-4,5-二氢-4-氧代-3-[[2'-（1H-四唑-5-基）-4-联苯基]]甲基] -3H-咪唑并[4,5- c]吡啶-5-（N，N-二乙基乙酰胺）（14u），在体外优于L-158,809。选择了两个原型作为其钾盐作为抗高血压药物进行体内测试。静脉给药时，化合物14a（EMD

  DOI：

  10.1021/jm00037a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二氨基吡啶 、 丙酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到N-(4-amino-2-chloro-3-pyridyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：一系列新型4,5-二氢-4-氧代-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过几种合成途径制备了一系列含有2,3,5-三取代的4,5-二氢-4-氧代-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。它们对血管紧张素II受体的亲和力是在结合试验和分离器官试验中建立的。具有亲和力和效能在纳摩尔范围内的优选化合物是在C-2处具有小的烷基基团和在N-3处具有（甲基联苯基基）四唑部分的分子。N-5位置的变异可调节活性。在N-5处被各种苄基取代，所产生的衍生物的体外效价在纳摩尔范围内，在这些测定中与氯沙坦相当。用乙酸酯或特别是乙酰胺代替N-5氢，使分子具有增强的活性。最有效的是2-丁基-4,5-二氢-4-氧代-3-[[2'-（1H-四唑-5-基）-4-联苯基]]甲基] -3H-咪唑并[4,5- c]吡啶-5-（N，N-二乙基乙酰胺）（14u），在体外优于L-158,809。选择了两个原型作为其钾盐作为抗高血压药物进行体内测试。静脉给药时，化合物14a（EMD

  DOI：

  10.1021/jm00037a014

文献信息

• Non-Peptide Angiotensin II Receptor Antagonists: Synthesis and Biological Activity of a Series of Novel 4,5-Dihydro-4-oxo-3H-imidazo[4,5-c]pyridine Derivatives
  作者：Werner W. K. R. Mederski、Dieter Dorsch、Heinz-Hermann Bokel、Norbert Beier、Ingeborg Lues、Pierre Schelling

  DOI：10.1021/jm00037a014

  日期：1994.5

  A series of novel non-peptide angiotensin II receptor antagonists containing a 2,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-4-oxo-3H-imidazo[4,5-c]pyridine was prepared via several synthetic routes. Their affinity for angiotensin II receptors was established in a binding assay experiment and in an isolated-organ test. Molecules with small alkyl groups at C-2 and the (methylbiphenylyl)tetrazole moiety at N-3 were

  通过几种合成途径制备了一系列含有2,3,5-三取代的4,5-二氢-4-氧代-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。它们对血管紧张素II受体的亲和力是在结合试验和分离器官试验中建立的。具有亲和力和效能在纳摩尔范围内的优选化合物是在C-2处具有小的烷基基团和在N-3处具有（甲基联苯基基）四唑部分的分子。N-5位置的变异可调节活性。在N-5处被各种苄基取代，所产生的衍生物的体外效价在纳摩尔范围内，在这些测定中与氯沙坦相当。用乙酸酯或特别是乙酰胺代替N-5氢，使分子具有增强的活性。最有效的是2-丁基-4,5-二氢-4-氧代-3-[[2'-（1H-四唑-5-基）-4-联苯基]]甲基] -3H-咪唑并[4,5- c]吡啶-5-（N，N-二乙基乙酰胺）（14u），在体外优于L-158,809。选择了两个原型作为其钾盐作为抗高血压药物进行体内测试。静脉给药时，化合物14a（EMD