N-2-苯并噻唑基-2-氰基-乙酰胺 | 170802-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-2-苯并噻唑基-2-氰基-乙酰胺
• 英文名称: N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 170802-47-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• mdl: MFCD01343376
• 分子量: 217.251
• InChiKey: ISWVTKOHDNMTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-苯并噻唑基-2-氰基-乙酰胺 在 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-amino-5-(2-benzothiazolyl)amino-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并噻唑衍生物的合成

  摘要：

  N-(2-苯并噻唑基) 氰基乙酰胺通过与一些亲电子试剂反应合成了新型 1,2,4-三嗪、吡啶和苯并吡喃衍生物。合成化合物的结构是通过分析和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1080/10426500701729653
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-2-苯并噻唑基-2-氰基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Substituted 1-(2-Benzothiazolyl)-2-pyridones

  摘要：

  研究的1-(2-苯并噻唑基)-2-吡啶酮Va-Vf是由N-(2-苯并噻唑基)氰乙酰胺(II)与4-取代苯甲醛反应得到3-芳基-N-(2-苯并噻唑基)-2-氰基-2-丙烯酰胺IVa-IVg，化合物IVa-IVf在哌啶存在下与马隆二腈环化得到相应的吡啶酮Va-Vf。

  DOI：

  10.1135/cccc19950999

文献信息

• BENZOARYLUREIDO COMPOUNDS, AND COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE BRAIN DISEASE CONTAINING THE SAME
  申请人：Hahn Hoh-Gyu

  公开号：US20110319456A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Novel benzoarylureido compounds and a use thereof for prevention and/or treatment of the neurodegenerative brain disease are provided. The neurodegenerative brain diseases may include Alzheimer's disease, dementia, Parkinson's disease, stroke, amyloidosis, Pick's disease, Lou Gehrig's disease, Huntington's disease, Creutzfeld-Jakob disease, and the like.

  提供了新型苯甲酰脲类化合物及其用于预防和/或治疗神经退行性脑疾病的用途。神经退行性脑疾病可能包括阿尔茨海默病、痴呆症、帕金森病、中风、淀粉样变性、皮克氏病、路易·格希病、亨廷顿病、克罗伊茨菲尔德-雅各布病等。
• <scp>l</scp>-Proline catalyzed one-pot synthesis of polysubstituted pyridine system incorporating benzothiazole moiety<i>via</i>sustainable sonochemical approach
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Haider Behbehani

  DOI：10.1039/c8ra07013j

  日期：——

  The efficient, highly convenient synthesis of polysubstituted pyridine derivatives was established via the reaction of N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyanoacetamides with an assortment of arylidene malononitriles and arylidene ethyl cyanoacetates in the presence of L-proline as an efficient organocatalyst for this type of ultrasonic-mediated Michael addition. The mechanistic pathway and factors affecting

  通过N- (苯并噻唑-2-基)-2-氰基乙酰胺与各种亚芳基丙二腈和亚芳基氰基乙酸乙酯在L-脯氨酸作为有效有机催化剂的存在下反应，建立了高效、高度方便的多取代吡啶衍生物的合成对于这种类型的超声波介导的迈克尔加成。还建立了影响该反应的机理途径和因素。该方法的主要特点是产率高、使用经济高效的催化剂以及易于后处理和纯化。
• Synthesis of novel naphthalene-heterocycle hybrids with potent antitumor, anti-inflammatory and antituberculosis activities
  作者：Mohamed Ahmed Abozeid、Aya Atef El-Sawi、Mohamed Abdelmoteleb、Hanem Awad、Marwa Mostafa Abdel-Aziz、Abdel-Rahman Hassan Abdel-Rahman、El-Sayed Ibrahim El-Desoky

  DOI：10.1039/d0ra08526j

  日期：——

  Moreover, compounds 3c, 3h, 8, 10, 3d, and 12b manifested superior activity and COX-2 selectivity to the reference anti-inflammatory Celecoxib. Regarding antituberculosis activity, 3c, 3d, and 3i were found to be the most promising with MIC less than 1 μg mL−1. The molecular docking studies showed strong polar and hydrophobic interactions with the novel naphthalene-heterocycle hybrids that were compatible

  多靶点靶向药物（混合药物）构成了治疗多因素疾病的有效途径。在这项工作中，通过3-formyl-4 H - benzo[ h ]chromen-4-one 1与不同的亲核试剂。使用 PASS 在线软件对这些杂种进行分析表明了不同的预测生物活性，例如抗癌、抗菌、抗病毒、抗原生动物、抗炎等。通过专注于抗肿瘤、抗炎和抗结核活性，许多化合物显示出显着的活性。虽然3c、3e和3h在 HepG- 2细胞系的情况下比阿霉素更有效，但3a -e、3i、6、8、10、11和12b在MCF- 7的情况下更有效。此外，化合物3c、3h、8、10、3d和12b _ _表现出优于参考抗炎塞来昔布的活性和 COX-2 选择性。关于抗结核活性，发现3c、3d和3i在 MIC 小于 1 μg mL -1时最有希望。分子对接研究表明与新型萘 - 杂环杂化物具有强烈的极性和疏水相互作用，这在很大程度上与实验评估相符。
• Targeting hepatocellular carcinoma: Synthesis of new pyrazole-based derivatives, biological evaluation, DNA binding, and molecular modeling studies
  作者：Dina M. Omran、Mariam A. Ghaly、Shahenda M. El-Messery、Farid A. Badria、Ehab Abdel-Latif、Ihsan A. Shehata

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.04.011

  日期：2019.7

  cisplatin as a reference drug. Interestingly, all the synthesized compounds showed higher selectivity index than cisplatin. DNA binding assay was also carried out for the synthesized compounds to rationalize their mechanism of action. Molecular modeling studies, including docking into DNA minor groove, flexible alignment, and surface mapping, were conducted. Results obtained proved the superior DNA-binding

  利用3-氨基-5-甲基-1H-吡唑作为合成前体，制备了一系列新的吡唑衍生物，包括吡唑并嘧啶，吡唑并三嗪，吡唑基噻吩并吡啶和2-（吡唑基氨基）噻唑-4-酮。在肝细胞癌细胞系HepG2上测试了它们的体外抗癌活性。结果表明，与作为参考药物的5.5 µM的IC50值相比，吡唑基肼基氰化物8，吡唑并嘧啶3和吡唑基氨基噻唑酮17的活性最高，IC50值分别为2、7和7 µM。有趣的是，所有合成的化合物均显示出比顺铂更高的选择性指数。还对合成的化合物进行了DNA结合测定，以使它们的作用机理合理化。分子模型研究 包括对接至DNA小沟，柔性比对和表面作图。获得的结果证明了最具活性的抗癌化合物具有优异的DNA结合亲和力。
• Synthesis, characterization and antibacterial activity of some new thiazole and thiazolidinone derivatives containing phenyl benzoate moiety
  作者：Ebrahim Abdel-Galil、Evelin B. Moawad、Ahmed El-Mekabaty、Gehad E. Said

  DOI：10.1080/00397911.2018.1482349

  日期：2018.8.18

  Abstract 4-Formylphenyl benzoate was utilized as a versatile precursor for the construction of new series of heterocyclic scaffolds that contain thiazole and thiazolidin-5-one rings. The antibacterial activity of these scaffolds against two types of bacteria was screened and most of them exhibited good activity. Among the synthesized thiazole derivatives, compounds 5, 6, and 8a showed antibacterial

  摘要 4-甲酰基苯甲酸酯被用作一种通用前体，用于构建包含噻唑和噻唑烷-5-one 环的新系列杂环支架。筛选了这些支架对两种细菌的​​抗菌活性，其中大部分表现出良好的活性。在合成的噻唑衍生物中，化合物 5、6 和 8a 显示出接近标准化疗药物（氨苄青霉素）的抗菌活性。图形概要