4-Benzyloxymethyl-2-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane | 87324-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxymethyl-2-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenyl-4-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolane；2-methyl-2-phenyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 87324-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: RRVZWBFMSYDENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxymethyl-2-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到2,3-diphenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导的亚苄基缩醛的还原裂解：改良的麦克默里反应

  摘要：

  摘要 使用低价钛试剂对苯亚甲基缩醛进行还原裂解，形成芳基烷烃和芪。然而，脂肪族缩醛不受影响。这种裂解为改性 McMurry 反应中的二苯乙烯提供了一种有吸引力的替代立体选择性途径。

  DOI：

  10.1080/00397919808004285

文献信息

• Low-Valent Titanium Mediated Reductive Cleavage of Benzylidene Acetals: A Modified Mcmurry Reaction
  作者：Sanjay Talukdar、Sandip K. Nayak、Asoke Banerji

  DOI：10.1080/00397919808004285

  日期：1998.7

  Abstract Reductive cleavage of benzylidene acetals using low-valent titanium reagent results in the formation of aryl alkanes and stilbenes. Aliphatic acetals, however, remain unaffected. This cleavage offers an attractive, alternate stereoselective route to stilbenes in a modified McMurry reaction.

  摘要 使用低价钛试剂对苯亚甲基缩醛进行还原裂解，形成芳基烷烃和芪。然而，脂肪族缩醛不受影响。这种裂解为改性 McMurry 反应中的二苯乙烯提供了一种有吸引力的替代立体选择性途径。