diethyl [2-(2,4-dioxopent-3-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)]butane-1,4-dioate | 477559-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [2-(2,4-dioxopent-3-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)]butane-1,4-dioate
• 英文别名: Diethyl 2-(2,4-dioxopentan-3-yl)-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanedioate；diethyl 2-(2,4-dioxopentan-3-yl)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• CAS: 477559-22-1
• 化学式: C₃₁H₃₃O₆P
• 分子量: 532.573
• InChiKey: IGMJWRYCLPOTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 diethyl [2-(2,4-dioxopent-3-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)]butane-1,4-dioate 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 0.2h， 以85%的产率得到(2SR,8aSR)-diethyl 1,1-diacetyl-8a-hydroxy-8-oxo-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopenta[a]indene-2,3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，在硫酸镁存在下，二烷基 2-(1-乙酰基-2-氧代丙基)-3-(三苯基亚膦基)琥珀酸酯与茚三酮的微波诱导反应

  摘要：

  微波催化一锅法立体选择性合成二烷基 1,1-diacetyl-8a-hydroxy-8-oxo-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopenta[a]indene-2,3-carboxylates在无溶剂条件下，在 MgSO 4 存在下，二烷基 2-（1-乙酰基-2-氧代丙基）-3-（三苯基亚膦基）琥珀酸酯和茚三酮的反应。

  DOI：

  10.1080/10426500307839
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基戊-3-烯-2-酮 、 三苯基膦 、 丁炔二酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl [2-(2,4-dioxopent-3-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)]butane-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下，在硅胶粉存在下苯肼与空间拥挤的稳定磷叶立德的反应：完全取代的吡唑衍生物的新合成

  摘要：

  在硅胶粉末存在下，在无溶剂条件下，空间拥挤的稳定磷叶立德与苯肼的反应在 100°C 下顺利进行，得到二烷基 2-(3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基) )-2-丁烯二酸酯收率良好。产物的结构由它们的IR、 1 H NMR和13 C NMR光谱推断。这些化合物的质谱在适当的 z 值处显示出分子离子峰。化合物的 1 H NMR (CDCl 3 ) 谱表明每种吡唑存在两种酯异构体（E 和 Z）。E 和 Z 异构体的相对数量是通过它们的 1 H NMR 光谱确定的。该反应具有相当的立体选择性。

  DOI：

  10.1080/10426500701569448

文献信息

• A Practical Method for Synthesis of Stable Phosphorus Ylides in the Presence of Polyacrylamide in Aqueous Media
  作者：Reza Heydari、Malek Taher Maghsoodlou、Razieh Nejat Yami

  DOI：10.1080/10426500801967914

  日期：2008.9.15

  Stable crystalline phosphorus ylides were obtained in good to excellent yields from the 1:1:1 addition reaction between triphenylphosphine, dialkyl acetylenedicarboxylates and β -dicarbonyl or heterocyclic compounds such as, diethyl malonate, acetyl acetone, 1, 3-dimethylbarbituric acid, meldrum's acid, 2-benzoxazolinone, pyrrole-2-carboxaldehyde, benzotriazole, 5-methyl benzotriazole, and 5-chloro

  从三苯基膦、乙炔二羧酸二烷基酯和 β-二羰基或杂环化合物（例如丙二酸二乙酯、乙酰丙酮、1, 3-二甲基巴比妥酸、meldrum 酸）之间的 1:1:1 加成反应中获得了稳定的结晶磷叶立德、2-苯并恶唑啉酮、吡咯-2-甲醛、苯并三唑、5-甲基苯并三唑和5-氯苯并三唑，聚丙烯酰胺存在于水中。绿色温和的反应条件、中短反应时间、低成本、易制备是该方法的主要优点。
• Magnesium Sulfate Catalyzed Intermolecular Wittig Reaction of Dialkyl 2-(1-acetyl-2-oxopropyl)-3-(triphenylphosphoranylidene) Succinates with Ninhydrin in Solvent-Free Conditions
  作者：Ali Ramazani、Nader Noshiranzadeh

  DOI：10.1080/10426500307899

  日期：2003.6

  A facial one-pot stereoselective synthesis of dialkyl 3,3-diacetyl-3 a -hydroxy-8-oxo-2,3,3 a ,8-tetrahydrocyclopenta[ a ]indene-1,2-dicarboxylates in fairly high yields by the intermolecular Wittig reaction of dialkyl 2-(1-acetyl-2-oxopropyl)-3-(triphenylphosphoranylidene) succinates and ninhydrin in the presence of MgSO 4 in solvent-free conditions at 100°;C is reported.

  3,3-二乙酰-3 a -羟基-8-氧代-2,3,3 a ,8-四氢环戊二烯[a]茚-1,2-二羧酸二烷基酯的表面一锅立体选择性合成2-(1-乙酰基-2-氧代丙基)-3-(三苯基亚膦基)琥珀酸二烷基酯和茚三酮在MgSO 4 存在下在无溶剂条件下在100°C 下发生分子间Wittig 反应。
• Introduction of a Novel Reaction of Triacetylmethane: One-Pot Synthesis of Dialkyl-2-(3,1-hydroxyethylidene-2,4-pentanedione-3-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)-butanedioate
  作者：Ahmad Shaabani、Ayoob Bazgir、Mohammad Bagher Teimouri、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1080/10426500210676

  日期：2002.4.1

  Protonation of reactive 1:1 intermediates produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylate by 3-(1-hydroxyethylidene)-2,4-pentanedione leads to vinyl phosphonium salts, which undergo Michael addition with the conjugate base of CH-acid to produce the title compounds in high yield.
• ——
  作者：M. R. Islami、I. Yavari、A. M. Tikdari、L. Ebrahimi、S. Razee、H. R. Bijanzadeh

  DOI：10.1023/a:1022187419289

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of stable phosphorus ylides by the condensation of triphenylphosphine with dialkyl acetylenedicarboxylate and CH acids, such as penta-2,4-dione or diethyl propane-1,3-dioate, in the presence of beta-cyclodextrin as a catalyst (to increase the solubility of the reactants in water) without using toxic organic solvents was proposed. This methodology is of interest due to the use of water as a solvent, thus minimizing such factors as the cost, operational hazards, and environmental pollution.
• The Reaction of Phenylhydrazine with Sterically Congested Stabilized Phosphorus Ylides in the Presence of Silica Gel Powder in Solvent-Free Conditions: A Novel Synthesis of Fully Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Nader Noshiranzadeh、Ali Ramazani

  DOI：10.1080/10426500701569448

  日期：2008.4.18

  Reactions of sterically congested stabilized phosphorus ylides with phenylhydrazine in the presence of silica gel powder in solvent-free conditions proceed smoothly at 100°C to afford dialkyl 2-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-butenedioates in good yields. The structures of the products were deduced from their IR, 1 H NMR, and 13 C NMR spectra. The mass spectra of these compounds displayed molecular

  在硅胶粉末存在下，在无溶剂条件下，空间拥挤的稳定磷叶立德与苯肼的反应在 100°C 下顺利进行，得到二烷基 2-(3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基) )-2-丁烯二酸酯收率良好。产物的结构由它们的IR、 1 H NMR和13 C NMR光谱推断。这些化合物的质谱在适当的 z 值处显示出分子离子峰。化合物的 1 H NMR (CDCl 3 ) 谱表明每种吡唑存在两种酯异构体（E 和 Z）。E 和 Z 异构体的相对数量是通过它们的 1 H NMR 光谱确定的。该反应具有相当的立体选择性。