2-isopropyl-3-(p-nitrophenyl)oxaziridine | 72002-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-3-(p-nitrophenyl)oxaziridine
• 英文别名: (E)-2-isopropyl-3-p-nitrophenyloxaziridine；2-isipropyl-3-(4-nitrophenyl)oxarizidine；rac-2-Isopropyl-3-(p-nitrophenyl)-oxaziridin；cis-2-Isopropyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridin；2-isopropyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxaziridine；2-Isopropyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxaziridin；3-(4-Nitrophenyl)-2-propan-2-yloxaziridine
• CAS: 72002-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: MINRPENERIOQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3-(p-nitrophenyl)oxaziridine 在 ferric sulfate heptahydrate 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-异丙基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在水中和表面活性剂存在下，通过硫酸铁（III）催化经济地合成N-烷基苯甲酰胺的2-烷基-3-芳基恶唑烷的重排

  摘要：

  一种绿色温和的合成N-烷基苯甲酰胺的合成路线涉及从N-烷基胺和苯甲醛通过生态环保的一锅法合成2-烷基-3-芳基恶唑烷，然后将硫酸铁（III）催化重排为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6gc03589b
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl-p-nitrobenzylideneamine 在 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-isopropyl-3-(p-nitrophenyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的自氧化反应形成恶唑烷和酰胺

  摘要：

  据报道，通过过氧亚甲基酸中间体自发地自氧化几种液态亚胺，形成等量的恶唑烷和异构酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39840000463

文献信息

• Autoxidation reactions of imines to form oxaziridines and amides
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、Peter B. Coulter

  DOI：10.1039/c39840000463

  日期：——

  The formation of oxaziridines and the isomeric amides in equal amounts by the spontaneous autoxidation of several liquid imines via peroxyimidic acid intermediates is reported.

  据报道，通过过氧亚甲基酸中间体自发地自氧化几种液态亚胺，形成等量的恶唑烷和异构酰胺。
• Process for preparing N-substituted hydroxylamines and salts thereof
  申请人：——

  公开号：US20020082453A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to a process for preparing N-substituted hydroxylamines from N-substituted aryl- or heteroaryloxaziridines by acid hydrolysis and isolation of the N-substituted hydroxylamines in the form of their salts.

  本发明涉及一种从N-取代芳基或杂环芳基氧杂环戊二烯中通过酸水解制备N-取代羟胺，并以其盐形式分离N-取代羟胺的方法。
• The Preparation and Properties of Oxaziranes
  作者：William D. Emmons

  DOI：10.1021/ja01578a043

  日期：1957.11
• Bulachkova, A. I.; Koldobskii, G. I.; Drozdetskii, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1.2, p. 189 - 190
  作者：Bulachkova, A. I.、Koldobskii, G. I.、Drozdetskii, A. G.、Tereshchenko, G. F.

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF 2-ALKYL-3-ARYLOXAZIRIDINES FROM PROCHIRAL AND CHIRAL N-ARYLIDENEALKYLAMINES BY USE OF THE BENZONITRILE-HYDROGEN PEROXIDE SYSTEM
  作者：Jamil Kraïem、Yakdhan Kacem、Jameleddine Khiari、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1081/scc-100000208

  日期：2001.1

  Benzonitrile-hydrogen peroxide oxidation of prochiral and chiral imines 1a-h leads to racemic (E)-oxaziridines (R,R/S,S) and nonracemic (E)-oxaziridines (R,R,R/S,S,R) 2a-h, respectively.