N-4-甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺 | 24924-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-4-甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 24924-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: SXYJUTWCKRPCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-acetyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dimethyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-酰胺基自由基向高度官能化杂环支架的环化级联

  摘要：

  在 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的双键上添加各种自由基可以通过酰胺基自由基中间体 2 触发环化/芳基迁移/脱磺酰化级联反应。在此，我们展示了这些中间体在随后的 CC 和 CX 键中的合成效用 -形成事件以快速建立分子复杂性。首先，我们描述了一种区域选择性一锅法合成 CF3-、SCF3-、Ph2(O)P- 和 N3-indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones 从 N-[(2 -乙炔基）芳基磺酰基]丙烯酰胺通过多步自由基反应级联。该过程包括一锅法形成四个新键（一个 CX、两个 CC 和一个 CN）、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化。其次，我们提出了从 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺和 1，3-二羰基化合物。在这种情况下，银催化的自由基级联过程包括连续形成两个新的 CC 键和一个 CN 键、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化，解释了在直截了当的方式。对

  DOI：

  10.1021/ja5115858
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 sodium hypochlorite 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-4-甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化芳基碘硫化的一锅磺酰胺合成

  摘要：

  芳基亚磺酸铵，方便地由芳基碘化物和二氧化硫替代物 DABSO 制备，在钯 (0) 催化剂的作用下，在一锅法中转化为各种功能化的磺酰胺。亚磺酸盐向磺酰胺的转化是通过用相关胺和次氯酸钠（漂白剂）的水溶液进行简单处理来实现的。广泛的胺，包括苯胺和氨基酸衍生物，可与各种芳基碘有效结合，产生高产率的磺胺类药物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560578

文献信息

• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan–Lam coupling reaction of sulfonyl azides with arylboronic acids leading to N-arylsulfonamides
  作者：Chongren You、Fang Yao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6ra04298h

  日期：——

  A heterogeneous Chan–Lam coupling reaction between sulfonyl azides and arylboronic acids was achieved in MeOH at room temperature in the presence of 10 mol% of an L-proline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex [MCM-41–L-proline–CuCl] under air, yielding a variety of N-arylsulfonamides in excellent yields. The new heterogeneous copper complex can be prepared from commercially readily

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。
• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides through a Pd-catalyzed reduction coupling reaction of nitroarenes with sodium arylsulfinates
  作者：Bo Yang、Chang Lian、Guanglu Yue、Danyang Liu、Liyan Wei、Yi Ding、Xiancai Zheng、Kui Lu、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1039/c8ob02226g

  日期：——

  A novel one-step direct reductive coupling reaction between nitroarenes and sodium arylsulfinates was realized in the presence of an inexpensive Pd/C catalyst. In this procedure, readily available nitroarenes are employed as the nitrogen sources, and sodium arylsulfinates serve as both coupling partners and reductants. The method features high efficiency by using cheap Pd/C with low catalyst loading

  在廉价的Pd / C催化剂的存在下，实现了硝基芳烃与芳基亚磺酸钠之间新颖的一步式直接还原偶联反应。在该方法中，将易得的硝基芳烃用作氮源，而芳基次磺酸钠既用作偶联配偶体又用作还原剂。该方法的特点是在不添加任何其他还原剂或配体的情况下，通过使用廉价的Pd / C，低催化剂负载量和良好的官能团耐受性来实现高效率。这种简便而温和的合成方法能够从容易获得的底物中高效合成官能化的N-芳基磺酰胺。
• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。
• Highly chemo- and regioselective C–P cross-coupling reaction of quinone imine ketals with Ar₂P(O)H to construct <i>ortho</i>-amino triarylphosphine derivatives
  作者：Teng Liu、Yongqin Li、Feixiang Cheng、Xianfu Shen、Jianjun Liu、Jun Lin

  DOI：10.1039/c9gc00989b

  日期：——

  A highly chemo- and regioselective approach for the construction of ortho-amino triarylphosphine oxides has been achieved through a C–P cross-coupling reaction involving quinone imine ketals (QIKs) with Ar2P(O)H and catalyzed via a Lewis base. This alternative protocol provided a wide substrate scope with excellent yields (82–95%), and a variety of ortho-amino triarylphosphines were obtained with high

  通过涉及醌亚胺缩酮（QIK）与Ar 2 P（O）H的C-P交叉偶联反应，并通过Lewis碱催化，已经获得了一种高度化学和区域选择性的方法来构建邻氨基三芳基膦氧化物。该替代方案提供了广泛的底物范围，具有优异的收率（82–95％），并且通过进一步的还原反应以高收率（87–95％）获得了多种邻氨基三芳基膦。此外，该反应可以扩大规模，并完成了一些合成转化，以构建功能化的有机磷。
• Inhibitors of viral entry into mammalian cells
  申请人：Basu Arnab

  公开号：US09212134B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention is related to the development of compounds and methods for inhibiting viral infection in a mammal. A pseudotype virus was developed for use in a high throughput assay for identifying nonpeptidic small molecule inhibitors that prevent viral entry into a host cell.

  本发明涉及开发化合物和方法，用于抑制哺乳动物中的病毒感染。开发了一种伪型病毒，用于在高通量筛选中识别阻止病毒进入宿主细胞的非肽小分子抑制剂。