(Z)-2,3-diphenyl-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one | 1267504-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-diphenyl-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1267504-34-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: UGNUSIUSZCEOTN-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 一氧化碳 、 二苯基乙炔 在 十二羰基三铁 、 三乙胺 、 2,3-双(2,6-二异丙苯亚氨基)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以31%的产率得到(Z)-2,3-diphenyl-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃的一般和选择性铁催化的氨基羰基化：丙烯酰胺和肉桂酸酯的合成

  摘要：

  进入铁器时代：开发了第一个铁催化炔烃单羰基化的通用方法。在[Fe 3（CO）12 ]和配体L的存在下，从市售的胺和炔烃开始已顺利地获得了一系列结构多样的肉桂酰胺和丙烯酰胺（请参见方案）。该方法具有高度的化学和区域选择性，不需要昂贵的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201005823

文献信息

• A General and Selective Iron-Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes: Synthesis of Acryl- and Cinnamides
  作者：Katrin Marie Driller、Saisuree Prateeptongkum、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201005823

  日期：2011.1.10

  Entering the iron age: The first general method for iron‐catalyzed monocarbonylation of alkynes has been developed. A range of structurally diverse cinnamides and acrylamides have been obtained smoothly starting from commercially available amines and alkynes in the presence of [Fe3(CO)12] and ligand L (see scheme). The method is highly chemo‐ and regioselective and requires no expensive catalyst.

  进入铁器时代：开发了第一个铁催化炔烃单羰基化的通用方法。在[Fe 3（CO）12 ]和配体L的存在下，从市售的胺和炔烃开始已顺利地获得了一系列结构多样的肉桂酰胺和丙烯酰胺（请参见方案）。该方法具有高度的化学和区域选择性，不需要昂贵的催化剂。