(Z)-3,4-dimethoxy-5-(formylmethylidene)-5H-2-one | 190253-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-3,4-dimethoxy-5-(formylmethylidene)-5H-2-one
• 英文别名: (Z)-(3,4-dimethoxy-5-oxo-5H-furan-2-ylidene)acetaldehyde；(Z)-3,4-dimethoxy-5-(formylmethylidene)butenolide；3,4-Dimethoxy-5-(2-oxoethylidene)-2,5-dihydrofuran-2-one；(2Z)-2-(3,4-dimethoxy-5-oxofuran-2-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 190253-97-5
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: JXTXXNZVWUHMIQ-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-dimethoxy-5-(formylmethylidene)-5H-2-one 、 丁酰乙酸乙酯 在 乙酸铵 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到diethyl 4-[(Z)-(3,4-dimethoxy-5-oxofuran-2-ylidene)methyl]-2,6-dipropyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1-抗坏血酸：4-（丁烯内酯-5-亚甲基）-1,4-二氢吡啶的简便合成

  摘要：

  在四丁基铵氢存在下，由抗坏血酸通过β-酮酸酯或酮，乙酸铵和乙烯基醛的三组分反应，实现了4-（丁烯内酯-5-亚甲基）-1,4-二氢吡啶的有效合成。乙二醇中的硫酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.067
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4-dimethoxy-5-(2-hydroxyethylidene)-5H-furan-2-one 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(Z)-3,4-dimethoxy-5-(formylmethylidene)-5H-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1-抗坏血酸：4-（丁烯内酯-5-亚甲基）-1,4-二氢吡啶的简便合成

  摘要：

  在四丁基铵氢存在下，由抗坏血酸通过β-酮酸酯或酮，乙酸铵和乙烯基醛的三组分反应，实现了4-（丁烯内酯-5-亚甲基）-1,4-二氢吡啶的有效合成。乙二醇中的硫酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.067

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory properties of some aromatic and heterocyclic aromatic curcuminoids
  作者：M. Akram Khan、Riyad El-Khatib、K.D. Rainsford、M.W. Whitehouse

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.11.004

  日期：2012.2

  A variety of novel aromatic and heterocyclic aromatic curcuminoids were synthesised, characterised and their anti-inflammatory activities (AIA) determined in vivo. Some of these compounds also were tested for inflammatory mediator production. The AIA of the main representatives of these compounds were assessed by oral administration to female Wistar rats using (a) acute carrageenan-induced paw oedema

  合成了多种新颖的芳香族和杂环芳香类姜黄素，对其进行了表征，并在体内确定了它们的抗炎活性（AIA）。还测试了其中一些化合物的炎性介质产生。这些化合物的主要代表的AIA通过使用（a）角叉菜胶诱导的爪水肿，（b）慢性佐剂性关节炎（治疗模式）和（c）消炎活性评估对Wistar大鼠口服给药来评估酵母菌发热。在预先发炎的大鼠中确定胃溃疡。天然姜黄素显示出适度的阿司匹林样抗炎活性，与PGE 1并用时增强类似米索前列醇的增效剂。与此相反，四种新型姜黄素（RK-97，RK-103，RK-104和RK-106），其中双姜黄素-甲氧基-苯基用取代双-dimethoxybutenolidyl-（抗坏血酸），二萘基，和与赋形剂处理的对照相比，双呋喃基衍生物分别在抗关节炎试验中具有有效的活性，几乎没有胃或全身毒性。在姜黄素类化合物中，呋喃RK-106是唯一在体外抑制单核细胞系THP-1中TNFα和IL-1β产生的化合物。RK-106对PGE
• l-Ascorbic acid in organic synthesis: a facile synthesis of 4-(butenolide-5-methylidenyl)-1,4-dihydropyridines
  作者：Surendra S. Bisht、Namrata Dwivedi、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.067

  日期：2007.2

  efficient synthesis of 4-(butenolide-5-methylidenyl)-1,4-dihydropyridines has been achieved via a three-component reaction of β-keto esters or ketones, ammonium acetate and vinylic aldehydes from ascorbic acid in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate in ethylene glycol.

  在四丁基铵氢存在下，由抗坏血酸通过β-酮酸酯或酮，乙酸铵和乙烯基醛的三组分反应，实现了4-（丁烯内酯-5-亚甲基）-1,4-二氢吡啶的有效合成。乙二醇中的硫酸盐。