1,4-dihydro-9-hydroxy-2,3,6,8-tetramethyl-1,4-dioxoanthracene-10-carboxylic acid ethyl ester | 1194395-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydro-9-hydroxy-2,3,6,8-tetramethyl-1,4-dioxoanthracene-10-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 10-hydroxy-2,3,5,7-tetramethyl-1,4-dioxoanthracene-9-carboxylate
• CAS: 1194395-62-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: LFDKLOWPBKJDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-dimethylbenzoyl)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 丁酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 actonitrile 、 甲酸 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到1,4-dihydro-9-hydroxy-2,3,6,8-tetramethyl-1,4-dioxoanthracene-10-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Free radical reaction between 2-benzoyl-1,4-benzoquinones and 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  本研究描述了 2-苯甲酰基-1,4-苯醌与 1,3-二羰基化合物之间以锰（III）为介质的反应，该反应能以高化学选择性生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮。使用丁酰乙酸乙酯，通过改变溶剂，可以高化学选择性生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮。使用苯甲酰乙酸乙酯、N,N-二甲基乙酰乙酰胺和 1,3-二酮，可以高选择性地有效生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮。还研究了 2-烷基-5-苯甲酰基-1,4-苯醌在该反应中的区域选择性，并以高区域选择性获得了相应的苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b907369h