(1'R,5S,12S,13S)-5-(1'-methylprop-3-enyl)-13-methyl-7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenzo[c,f]azocine | 885684-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1'R,5S,12S,13S)-5-(1'-methylprop-3-enyl)-13-methyl-7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenzo[c,f]azocine
• 英文别名: (1S,8S,17S)-8-[(2R)-but-3-en-2-yl]-17-methyl-9-azatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-2,4,6,11,13,15-hexaene
• CAS: 885684-11-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: AZIKKURETBGABW-UFNANVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,5S,12S,13S)-5-(1'-methylprop-3-enyl)-13-methyl-7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenzo[c,f]azocine 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1S,5'S,12'S,13'S)-2-methyl(13'-methyl-7',12'-dihydro-5'H-6',12'-methanodibenzo[c,f]-13'-azocinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [3,2]-Stevens and Sommelet-Hauser Rearrangements in the Dihydromethanodibenzoazocine Series

  摘要：

  通过相应的 "偶氮鎓 "盐，对容易从δ-氨基酸中获得的桥式三环二氢偶氮鎓进行了一系列非对映选择性 [3,2]-Stevens 和 Sommelet-Hauser 重排。对映纯的重排产物具有可用于制备多种取代杂环支架的功能。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926314
• 作为产物：
  描述：

  (13S)-13-methyl-7,12-dihydro-5H-6,13-methanodibenzo[c,f]azocine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1'R,5S,12S,13S)-5-(1'-methylprop-3-enyl)-13-methyl-7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenzo[c,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [3,2]-Stevens and Sommelet-Hauser Rearrangements in the Dihydromethanodibenzoazocine Series

  摘要：

  通过相应的 "偶氮鎓 "盐，对容易从δ-氨基酸中获得的桥式三环二氢偶氮鎓进行了一系列非对映选择性 [3,2]-Stevens 和 Sommelet-Hauser 重排。对映纯的重排产物具有可用于制备多种取代杂环支架的功能。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926314