cis-3-phenoxyacetamido-4-styryl-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-phenoxyacetamido-4-styryl-azetidin-2-one
• 英文别名: N-[(3S,4R)-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: YPXIRIDFMOHRNL-KBXJCHCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-phenoxyacetamido-4-styryl-azetidin-2-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-3-phenoxyacetamido-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. Part 65. N-Unsubstituted .beta.-lactams from .beta.-hydroxy-.alpha.-amino acids. Facile preparation of intermediates for isocephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a015
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(1'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-hydroxypropyl)-3-phenoxyacetamido-4-styryl-azetidin-2-one 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到cis-3-phenoxyacetamido-4-styryl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从苏氨酸酯的席夫碱立体合成β-内酰胺

  摘要：

  通过使衍生自肉桂醛和D-苏氨酸酯的席夫碱脱核，制备了各种旋光的3-取代的2-氮杂环丁烷酮，并确定了它们的绝对构型。当苏氨酸的β-羟基未被保护时，N-未取代的3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的两种对映体形式可以由单个β-内酰胺形成反应制备。另一方面，通过将D-苏氨酸的羟基转化为大体积基团（例如，三苯基甲硅烷基醚），可以诱导非常高的非对映选择性。这些β-内酰胺上的多个官能团可以轻松修饰，以产生适用于旋光糖，生物碱以及单环和双环β-内酰胺抗生素的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81577-5

文献信息

• Enantiospecific synthesis of β-lactams via cycloaddition
  作者：Ajay K. Bose、M.S. Manhas、J.M. van der Veen、S.S. Bari、D.R. Wagle、V.R. Hegde、Lalitha Krishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98458-2

  日期：1985.1

  substituted cis-β-lactams can be achieved by the annelation of Schiff bases from optically active ketal aldehydes derived from D-threonine. Similar annelation of Schiff bases from the triphenylsilyl ether of D-threonine ester and cinnamaldehyde leads to cis-β-lactams with high diastereofacial selectivity.

  通过从衍生自D-苏氨酸的旋光性缩醛中席夫碱的脱核反应，可以实现各种取代的顺式β-内酰胺的对映体特异性合成。从D-苏氨酸酯和肉桂醛的三苯基甲硅烷基醚对席夫碱进行类似的脱核反应，可制得具有高非对映选择性的顺式β-内酰胺。
• Studies on lactams. Part 65. N-Unsubstituted .beta.-lactams from .beta.-hydroxy-.alpha.-amino acids. Facile preparation of intermediates for isocephalosporins
  作者：Ajay K. Bose、M. S. Manhas、J. E. Vincent、K. Gala、I. F. Fernandez

  DOI：10.1021/jo00142a015

  日期：1982.10
• Stereoregulated synthesis of β-lactams from schiff bases derived from threonine esters
  作者：Ajay K. Bose、Maghar S. Manhas、James M. van der Veen、Shamsher S. Bari、Dilip R. Wagle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81577-5

  日期：1992.6

  3-substituted-2-azetidinones has been prepared by the annelation of Schiff bases derived from cinnamaldehyde and D-threonine esters and their absolute configuration determined. When the β-hydroxyl group of threonine is unprotected, both enantiomeric forms of N-unsubstituted 3,4-disubstituted-2-azetidinones can be prepared from a single β-lactam-forming reaction. On the other hand, by converting the hydroxyl

  通过使衍生自肉桂醛和D-苏氨酸酯的席夫碱脱核，制备了各种旋光的3-取代的2-氮杂环丁烷酮，并确定了它们的绝对构型。当苏氨酸的β-羟基未被保护时，N-未取代的3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的两种对映体形式可以由单个β-内酰胺形成反应制备。另一方面，通过将D-苏氨酸的羟基转化为大体积基团（例如，三苯基甲硅烷基醚），可以诱导非常高的非对映选择性。这些β-内酰胺上的多个官能团可以轻松修饰，以产生适用于旋光糖，生物碱以及单环和双环β-内酰胺抗生素的合成子。