(Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1R,2R)-2-methyl-5-oxo-cyclopentylmethyl ester | 158391-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1R,2R)-2-methyl-5-oxo-cyclopentylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2R)-2-methyl-5-oxocyclopentyl]methyl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 158391-72-1
• 化学式: C₁₃H₂₃O₆P
• 分子量: 306.296
• InChiKey: QTOJDQAEVOJYAA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1R,2R)-2-methyl-5-oxo-cyclopentylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aS,7R,7aS)-(-)-7-methylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  碱敏感底物中的分子内霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应：对映体合成的虹彩类单萜内酯

  摘要：

  环戊吡喃酮（-）- 7和（-）- 13代表环烯酮内酯的-稠合9碳核，是由（+）-pulegone合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73091-7
• 作为产物：
  描述：

  ((1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopent-r-yl)-methanol 在 2,3-二巯基丁二酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1R,2R)-2-methyl-5-oxo-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碱敏感底物中的分子内霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应：对映体合成的虹彩类单萜内酯

  摘要：

  环戊吡喃酮（-）- 7和（-）- 13代表环烯酮内酯的-稠合9碳核，是由（+）-pulegone合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73091-7

文献信息

• Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction in base sensitive substrates: Enantiospecific synthesis of iridoid monoterpene lactones
  作者：A. Nangia、G. Prasuna、P. Bheema Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73091-7

  日期：1994.5

  The cyclopentapyranones (-)-7 and (-)-13, representing the -fused 9-carbon core of iridoid lactones, are synthesised from (+)-pulegone.

  环戊吡喃酮（-）- 7和（-）- 13代表环烯酮内酯的-稠合9碳核，是由（+）-pulegone合成的。