(R,E)-N-((E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide | 1093393-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-((E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-2-methyl-N-[(E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1093393-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NOS
• 分子量: 303.348
• InChiKey: IJFHRJMRMJCOSS-IOCIQYPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-((E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以99%的产率得到(Rs,S)-(-)-N-(3-phenyl-1-trifluoromethyl-allyl)-2-methylpropanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of either diastereomer of trifluoromethylated allylic amines by the selective reduction of trifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines

  摘要：

  通过选择适当的还原剂，实现了手性三氟甲基δ,δ-不饱和 N-叔丁基亚磺酰酮亚胺 1 的区域和非对映选择性还原，并获得了相应的三氟甲基烯丙基胺的非对映异构体，且收率高，非对映选择性极佳（达 >99 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1039/b810459j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(R,E)-N-((E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of either diastereomer of trifluoromethylated allylic amines by the selective reduction of trifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines

  摘要：

  通过选择适当的还原剂，实现了手性三氟甲基δ,δ-不饱和 N-叔丁基亚磺酰酮亚胺 1 的区域和非对映选择性还原，并获得了相应的三氟甲基烯丙基胺的非对映异构体，且收率高，非对映选择性极佳（达 >99 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1039/b810459j

文献信息

• Asymmetric synthesis of either diastereomer of trifluoromethylated allylic amines by the selective reduction of trifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines
  作者：Zhen-Jiang Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/b810459j

  日期：——

  Regio- and diastereoselective reduction of chiraltrifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines 1 was achieved by choosing appropriate reducing agent and either diastereomer of the corresponding trifluoromethylated allylic amines was obtained with good yield and excellent diastereoselectivity (up to >99 : 1 dr).

  通过选择适当的还原剂，实现了手性三氟甲基δ,δ-不饱和 N-叔丁基亚磺酰酮亚胺 1 的区域和非对映选择性还原，并获得了相应的三氟甲基烯丙基胺的非对映异构体，且收率高，非对映选择性极佳（达 >99 : 1 dr）。