(R,Z)-1-methoxy-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-1-oxopent-2-en-2-yl 2-methoxybenzoate | 1313263-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-1-methoxy-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-1-oxopent-2-en-2-yl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: [(Z,4R)-1-methoxy-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-1-oxopent-2-en-2-yl] 2-methoxybenzoate
• CAS: 1313263-51-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₉
• 分子量: 430.371
• InChiKey: YEQOKVBIURSLKF-DZBQEORWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethan-1-one 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到(R,Z)-1-methoxy-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-1-oxopent-2-en-2-yl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮的有机催化不对称共轭加成和级联酰基转移反应

  摘要：

  已经开发了将有机生物催化不对称的α-硝基酮共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酯上。吡咯烷基硫脲叔胺被认为是最好的催化剂。发现该反应通过级联共轭物加成和酰基转移反应进行。在该转化中检查了许多α-硝基酮和β，γ-不饱和α-酮酯。以良好的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）获得了5-硝基-2-酰氧基戊-2-烯酸酯。可以将产物水解以提供5-硝基-2-氧戊酸，这不能通过将硝基甲烷直接添加到β，γ-不饱和的α-酮酯中获得。

  DOI：

  10.1021/jo2009752

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition and Cascade Acyl Transfer Reaction of α-Nitroketones
  作者：Rui-jiong Lu、Yun-yun Yan、Jin-jia Wang、Quan-sheng Du、Shao-zhen Nie、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo2009752

  日期：2011.8.5

  Organocatalytic asymmetric conjugate addition of α-nitroketones to β,γ-unsaturated α-keto esters has been developed. A pyrrolidine-based thiourea–tertiary amine was identified as the best catalyst. The reaction was found to proceed via cascade conjugate addition and acyl transfer reaction. A number of α-nitroketones and β,γ-unsaturated α-keto esters were examined in this transformation. 5-Nitro-2-

  已经开发了将有机生物催化不对称的α-硝基酮共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酯上。吡咯烷基硫脲叔胺被认为是最好的催化剂。发现该反应通过级联共轭物加成和酰基转移反应进行。在该转化中检查了许多α-硝基酮和β，γ-不饱和α-酮酯。以良好的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）获得了5-硝基-2-酰氧基戊-2-烯酸酯。可以将产物水解以提供5-硝基-2-氧戊酸，这不能通过将硝基甲烷直接添加到β，γ-不饱和的α-酮酯中获得。