(-)-(3S,4S,5R)-3,4-epoxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone | 136353-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (-)-(3S,4S,5R)-3,4-epoxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (1S,4R,5S)-4-methyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 136353-59-8
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: LWQJEOVXSWEZFZ-UZBSEBFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (-)-(3S,4S,5R)-3,4-epoxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以8%的产率得到(1R,4R,5S)-4-methyl-1-trimethylsilyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧-γ-丁内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应

  摘要：

  描述了环氧乙烷基阴离子在内酯上的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01511-7
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-p-nitrobenzoyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120B(H⁺) 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (-)-(3S,4S,5R)-3,4-epoxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性官能化从d-木糖实际合成光学纯的3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3H）-呋喃酮

  摘要：

  摘要将已知的1,2-O-异亚丙基-5-O-甲苯基磺酰基-α-d-木呋喃糖转化为3-对硝基苯甲酸酯（13a）和3-甲磺酸酯（13b）。通过将13a转化为13a，从13a分5步合成了（-）-3 S，4 S，5 R）-3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3 H）-呋喃酮[（-）-8]其甲基糖苷，3-O-甲基化，CF 3 CO 2 H的糖苷裂解，甲醇钠的环氧化物形成和PCC氧化。（3）从13b通过用CF 2进行非丙酮化，从（13b）制备（+）-（3 R，4 R，5 R）-3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3 H）-呋喃酮[（+）-9] 3 CO 2 H，与甲醇钠形成环氧化物和PCC氧化。这些环氧化物对于全合成α-烷基-β-羟基-γ-甲基丁内酯类型（1）的天然产物可能是有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90532-9

文献信息

• Generation and reaction of an oxiranyl anion derived from α,β-epoxy-γ-butyrolactone
  作者：Kouji Kuramochi、Hideyoshi Itaya、Seigo Nagata、Takao Ken-ichi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01511-7

  日期：1999.10

  Generation and reaction of an oxiranyl anion on a lactone are described. Aldol-type condensation of epoxylactone and aldehydes was accomplished by a two-step procedure via trimethylsilyl epoxylactone.

  描述了环氧乙烷基阴离子在内酯上的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。
• HILDEBRANDT, BERNHARD;NAKAMURA, YOSHIKAZU;OGAWA, SEIICHIRO, CARBOHYDR. RES., 214,(1991) N, C. 87-93
  作者：HILDEBRANDT, BERNHARD、NAKAMURA, YOSHIKAZU、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• A convergent total synthesis of epolactaene: an application of the bridgehead oxiranyl anion strategy
  作者：Kouji Kuramochi、Seigo Nagata、Hideyoshi Itaya、Yasuaki Matsubara、Takashi Sunoki、Hiromi Uchiro、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.021

  日期：2003.12

  The generation and reaction of a lactone-derived oxiranyl anion is described. The aldol-type reaction of the epoxylactone and aldehydes was accomplished by a two-step procedure via the trimethylsilyl epoxylactone. The application of this methodology to the total synthesis of (+)-epolactaene and its analogs is described.

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。
• Practical synthesis of optically pure 3,4-epoxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanones from d-xylose by regio- and stereo-selective functionalization
  作者：Bernhard Hildebrandt、Yoshikazu Nakamura、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90532-9

  日期：1991.8

  known 1,2- O -isopropylidene-5- O-p -tolylsulfonyl-α- d -xylofuranose was converted into its 3- p -nitrobenzoate ( 13a ) and 3-methanesulfonate ( 13b ). (−)-3 S ,4 S ,5 R )-3,4-Epoxy-5-methyldihydro-2(3 H )-furanone [(−)- 8 ] was synthesized from 13a in 5 steps by conversion of 13a into its methyl glycoside, 3- O -mesylation, glucosidic cleavage with CF 3 CO 2 H, epoxide formation with sodium methoxide

  摘要将已知的1,2-O-异亚丙基-5-O-甲苯基磺酰基-α-d-木呋喃糖转化为3-对硝基苯甲酸酯（13a）和3-甲磺酸酯（13b）。通过将13a转化为13a，从13a分5步合成了（-）-3 S，4 S，5 R）-3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3 H）-呋喃酮[（-）-8]其甲基糖苷，3-O-甲基化，CF 3 CO 2 H的糖苷裂解，甲醇钠的环氧化物形成和PCC氧化。（3）从13b通过用CF 2进行非丙酮化，从（13b）制备（+）-（3 R，4 R，5 R）-3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3 H）-呋喃酮[（+）-9] 3 CO 2 H，与甲醇钠形成环氧化物和PCC氧化。这些环氧化物对于全合成α-烷基-β-羟基-γ-甲基丁内酯类型（1）的天然产物可能是有用的中间体。