benzyl N-[(E,2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxo-5-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate | 1373550-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(E,2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxo-5-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1373550-16-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: AGLQXSJVUYJKGI-YBYKEUDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(E,2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxo-5-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate 在 chromium dichloride 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基乙醛的有机催化不对称曼尼希反应立体控制合成邻二胺：(-)-Agelastatin A的正式合成

  摘要：

  1,2-二胺（邻二胺）基序存在于许多具有有趣生物活性的天然产物和许多手性分子催化剂中。对映体富集的邻二胺的高效立体控制合成仍然是现代化学方法的挑战。我们在这里报告了由脯氨酸和轴向手性氨基磺酰胺 (S)-3 催化的 N 保护氨基乙醛与 N-Boc 保护亚胺的顺式和反选择性不对称直接曼尼希反应。这种有机催化过程代表了曼尼希反应的第一个例子，使用 Z 或 Boc 保护的氨基乙醛作为 α-氮官能化醛亲核试剂在烯胺催化中的新入口。获得的旋光邻位二胺是有用的手性合成子，例如 (-)-agelastatin A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja301120z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氧代乙基)氨基甲酸苄酯 、 tert-butyl ((E)-3-phenylallylidene)carbamate 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl tert-butyl ((2R,3R,E)-1-oxo-5-phenylpent-4-ene-2,3-diyl)dicarbamate 、 benzyl N-[(E,2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxo-5-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基乙醛的有机催化不对称曼尼希反应立体控制合成邻二胺：(-)-Agelastatin A的正式合成

  摘要：

  1,2-二胺（邻二胺）基序存在于许多具有有趣生物活性的天然产物和许多手性分子催化剂中。对映体富集的邻二胺的高效立体控制合成仍然是现代化学方法的挑战。我们在这里报告了由脯氨酸和轴向手性氨基磺酰胺 (S)-3 催化的 N 保护氨基乙醛与 N-Boc 保护亚胺的顺式和反选择性不对称直接曼尼希反应。这种有机催化过程代表了曼尼希反应的第一个例子，使用 Z 或 Boc 保护的氨基乙醛作为 α-氮官能化醛亲核试剂在烯胺催化中的新入口。获得的旋光邻位二胺是有用的手性合成子，例如 (-)-agelastatin A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja301120z

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Vicinal Diamines by Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of <i>N</i>-Protected Aminoacetaldehydes: Formal Synthesis of (−)-Agelastatin A
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Matsujiro Akakura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja301120z

  日期：2012.5.2

  The efficient and stereocontrolled synthesis of enantioenriched vicinal diamines is still a challenge to modern chemical methodology. We report here both syn- and anti-selective asymmetric direct Mannich reactions of N-protected aminoacetaldehydes with N-Boc-protected imines catalyzed by proline and the axially chiral amino sulfonamide (S)-3. This organocatalytic process represents the first example

  1,2-二胺（邻二胺）基序存在于许多具有有趣生物活性的天然产物和许多手性分子催化剂中。对映体富集的邻二胺的高效立体控制合成仍然是现代化学方法的挑战。我们在这里报告了由脯氨酸和轴向手性氨基磺酰胺 (S)-3 催化的 N 保护氨基乙醛与 N-Boc 保护亚胺的顺式和反选择性不对称直接曼尼希反应。这种有机催化过程代表了曼尼希反应的第一个例子，使用 Z 或 Boc 保护的氨基乙醛作为 α-氮官能化醛亲核试剂在烯胺催化中的新入口。获得的旋光邻位二胺是有用的手性合成子，例如 (-)-agelastatin A 的正式合成。