(Z)-3-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid | 78167-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 78167-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YZHNOECSYWOHDQ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-3-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Chlorolactamization of γ,δ-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  本文介绍了δ,δ-不饱和羧酸的单锅氯内酰胺化反应。羧酸 1 等底物转化为酰基叠氮化物，在 i-PrOH 中经 FeCl2 和 TMSCl 处理后环化生成内酰胺，如 2（收率 75%）。氯内酰胺 2 的晶体结构证明，该反应只产生合成加成产物。无环烯酸 3-6 与生成物 7-10 的反应同样顺利（收率为 57-81%）。反应的进行并无立体定向，而是产生了赤式和苏式产物的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825586
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Methyl-1,1,1,6-tetraphenyl-hex-5-en-2-one 在 水 作用下， 以76%的产率得到(Z)-3-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Locher, Rita; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 614 - 615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LOCHER R.; SEEBACH D., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 6-7, 614-615
  作者：LOCHER R.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Locher, Rita; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 614 - 615
  作者：Locher, Rita、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Iron(II)-Catalyzed Chlorolactamization of γ,δ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Thorsten Bach、Jan Kluegge、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1055/s-2004-825586

  日期：——

  A one-pot chlorolactamization of γ,δ-unsaturated carboxylic acids is presented. Substrates like carboxylic acid 1 were transformed into the acyl azides which upon treatment with FeCl2 and TMSCl in i-PrOH cyclized to yield lactams such as 2 (75% yield). The reaction yielded exclusively the syn-addition product as proven by the crystal structure of chlorolactam 2. The acyclic alkenoic acids 3-6 reacted equally well to the products 7-10 (57-81% yield). The reaction proceeded not stereospecifically but yielded a mixture of erythro- and threo-products.

  本文介绍了δ,δ-不饱和羧酸的单锅氯内酰胺化反应。羧酸 1 等底物转化为酰基叠氮化物，在 i-PrOH 中经 FeCl2 和 TMSCl 处理后环化生成内酰胺，如 2（收率 75%）。氯内酰胺 2 的晶体结构证明，该反应只产生合成加成产物。无环烯酸 3-6 与生成物 7-10 的反应同样顺利（收率为 57-81%）。反应的进行并无立体定向，而是产生了赤式和苏式产物的混合物。