6-chloro-3-(furan-2'-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine | 35263-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-(furan-2'-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 6-Chloro-3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 35263-20-8
• 化学式: C₉H₅ClN₄O
• mdl: MFCD11182543
• 分子量: 220.618
• InChiKey: DKIRHRYJCPVVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(furan-2'-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到6-hydrazino-3-(furan-2'-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪的合成和结构研究

  摘要：

  摘要 通过分子内氧化环化合成了一系列 3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 (4) 6-亚芳基肼基-3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪 (3) 使用二乙酸碘苯 (IBD) 作为绿色氧化剂，在二氯甲烷中，室温。化合物3和4通过IR、NMR(1H和13C)、质谱数据和元素分析表征。空间应变的 3,6-二-(2'-氟苯基)-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 4f 和3,6-di-(4'-fluorophenyl)-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3',4'-f]pyridazine 4g 表明哒嗪环具有扭曲的构象，导致非平面三环核。两种化合物都在正交 P212121 空间群中结晶，每个不对称单元包含一个单分子。研究表明，化合物 4f 与相邻分子之间的弱、中心对称 F⋯F 相互作用（距离为 2.882(3)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.082
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-(furan-2'-ylmethylenehydrazino)pyridazine 在 Oxone 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-3-(furan-2'-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化氧化环化策略方便地一锅合成三唑并吡啶和相关的杂环稠合三唑类似物

  摘要：

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.2331

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Triazolopyridine and Related Heterocycle Fused-Triazole Analogs Through Copper Catalyzed Oxidative Cyclization Strategy
  作者：R. Srinivasan、J. Sembian Ruso、N. S. Nagarajan、R. Senthil Kumaran、G. Manickam

  DOI：10.1002/jhet.2331

  日期：2016.3

  One‐pot synthesis of heterocycle fused‐triazole analogs from the corresponding aldehydes and heteroarylhydrazines is demonstrated. Transformation of hydrazones to the desired systems was achieved by employing the oxidative cyclization with catalytic CuBr2 and oxone. This reaction condition is mild and selective, and a wide range of functional groups were able to sustain. An array of biologically important

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。
• ISOXAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090143385A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to isoxazolo-pyridazine compounds, in particular those of formula I as described above and to a pharmaceutically acceptable salts thereof, having affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor binding site, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as cognitive enhancers or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  这项发明涉及异氧唑吡啶嗪化合物，特别是如上所述的式I化合物及其药用盐，具有亲和力和选择性结合到GABA A α5受体结合位点，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为认知增强剂或用于治疗认知障碍如阿尔茨海默病。
• Isoxazolo-pyridazine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07943619B2

  公开（公告）日：2011-05-17

  The invention relates to isoxazolo-pyridazine compounds, in particular those of formula I as described above and to a pharmaceutically acceptable salts thereof, having affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor binding site, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as cognitive enhancers or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及异噁唑吡啶嗪类化合物，特别是公式I所描述的化合物及其药学上可接受的盐，具有亲和力和选择性结合GABA A α5受体结合位点，其制造，包含它们的药物组合物以及它们作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病的用途。
• US3957766A
  申请人：——

  公开号：US3957766A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US7943619B2
  申请人：——

  公开号：US7943619B2

  公开（公告）日：2011-05-17