Diethyl (2-chloro-6-fluorobenzyl)phosphonate | 680214-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl (2-chloro-6-fluorobenzyl)phosphonate
• 英文别名: 1-chloro-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-fluorobenzene
• CAS: 680214-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClFO₃P
• 分子量: 280.663
• InChiKey: OBPWUKXKPZQBNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (2-chloro-6-fluorobenzyl)phosphonate 在 氯化亚砜 、 2-carbomethoxynorbornene 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 methyl 3'-chloro-4'-(((2-cyano-5-methoxyphenoxy)(ethoxy)phosphoryl)methyl)-5'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的对位选择性芳构化：由降冰片烯接Pal到联芳烃的直接路线。

  摘要：

  联芳基化合物是天然产物，生物活性成分和药物中极为重要的结构基序。通过区分远端芳烃CH键的微妙的反应性差异来选择性合成联芳基具有很大的挑战性。在本文中，我们描述了对位选择性CH芳基化，这是通过元导向基团和降冰片烯作为瞬时介体的独特组合而实现的。当直接元-C-H palladation，一键中继palladation发生在降冰片烯和随后的存在对带有2,6-二取代模式的磺酸盐，膦酸盐和苯酚可实现‐CH芳基化反应。该协议适用于缺电子的芳基碘化物。通过产物的后合成改性获得多取代的芳烃和苯酚。该协议允许通过顺序选择性的远端CH功能化来合成六取代的苯。

  DOI：

  10.1002/anie.202005664
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Diethyl (2-chloro-6-fluorobenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤代二苯乙烯衍生物的设计与合成作为潜在的抗炎和抗肿瘤药物

  摘要：

  在本研究中，设计、合成并测定了三个系列的 2,6-二卤代茋衍生物的抗炎和细胞毒活性。所有 62 种化合物在体内斑马鱼模型中均显示出潜在的抗炎活性，卤素和吡啶的加入导致显着改善效果。其中，取代吡啶的DHS2u和DHS3u在20 μM时表现出比阳性药物吲哚美辛更高的抑制率，分别为94.59%和90.54%。此外，带有 2,5-二甲氧基的DHS3g对 K562 细胞表现出强大的细胞毒活性，IC 为50值 3.12 μM 以及对正常细胞活力的适当选择性。这些结果表明，2,6-二卤代二苯乙烯可以作为进一步开发抗炎和抗肿瘤药物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105493

文献信息

• 2′,6′-Dihalostyrylanilines, Pyridines, and Pyrimidines for the Inhibition of the Catalytic Subunit of Methionine S-Adenosyltransferase-2
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Andrii G. Balia、Oleg V. Tsodikov、Justin R. Nickell、Florence Gizard、Tianxin Yu、Eun Y. Lee、Linda P. Dwoskin、Chunming Liu、David S. Watt

  DOI：10.1021/jm5004864

  日期：2014.7.24

  group attached in a para orientation relative to the 2,6-dihalostyryl subunit, and (3) either an N-methylaniline or a 2-(N,N-dimethylamino)pyridine ring. These modifications led to FIDAS agents that were active in the low nanomolar range, that formed water-soluble hydrochloride salts, and that possessed the desired property of not inhibiting the human hERG potassium ion channel at concentrations at which

  用氟化N，N-二烷基氨基芪（FIDAS 试剂）抑制异二聚体甲硫氨酸 S-腺苷转移酶-2 (MAT2A) 的催化亚基为治疗肝癌和结直肠癌提供了潜在的途径，其中发生了这种酶的上调。对结构-活性关系的研究导致鉴定出活性最强的化合物为 (1) 2,6-二氟苯乙烯基或 2-氯-6-氟苯乙烯基亚基，(2) N-甲氨基或N，N-二甲氨基以相对于 2,6-二卤代苯乙烯亚基的对位方向连接，和 (3) N-甲基苯胺或 2-( N ,N-二甲氨基)吡啶环。这些修饰导致 FIDAS 试剂在低纳摩尔范围内具有活性，形成水溶性盐酸盐，并且在 FIDAS 试剂抑制 MAT2A 的浓度下具有不抑制人 hERG 钾离子通道的所需特性。活性 FIDAS 试剂可以通过改变对癌细胞存活和生长必不可少的甲基化反应来抑制癌细胞。