[2-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-6-yl]-carbamic acid benzyl ester | 1027151-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: [2-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-6-yl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-benzofuran-6-yl]carbamate
• CAS: 1027151-72-9
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₄
• 分子量: 393.826
• InChiKey: FCOOUFDHRFKPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-6-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 samarium diiodide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl-[(1S*,3S*,3aR*,8bS*)-6-(3-chloropropoxy)-3a-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-6-yl]-carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891
• 作为产物：
  描述：

  [3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-chloro-phenyl)-benzofuran-6-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 [2-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-6-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of Rocaglaols by a Novel ?-Arylation of Ketones
  作者：Nicole Diedrichs、Jacques P. Ragot、Kai Thede

  DOI：10.1002/ejoc.200400891

  日期：2005.5

  exhibiting a range of biological activities. A new synthetic method for the α-arylation of ketones allows for the synthesis of previously inaccessible rocaglaol derivatives. The key sequence consists of a previously unreported Suzuki type reaction using brominated silyl enol ethers as substrates followed by deprotection of the arylated silyl enol ethers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)