3,5-dimethylphenyl ethyl xanthate | 89816-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl ethyl xanthate
• 英文别名: Thiophenol, 3,5-dimethyl-S-ethoxythion-；O-ethyl (3,5-dimethylphenyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 89816-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: ULLVRZQPOQRECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl ethyl xanthate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1485 - 1495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,5-dimethylphenyl ethyl xanthate
  参考文献：
  名称：

  Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1485 - 1495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylthioindole Inhibitors of Tubulin Polymerization. 3. Biological Evaluation, Structure−Activity Relationships and Molecular Modeling Studies
  作者：Giuseppe La Regina、Michael C. Edler、Andrea Brancale、Sahar Kandil、Antonio Coluccia、Francesco Piscitelli、Ernest Hamel、Gabriella De Martino、Ruth Matesanz、José Fernando Díaz、Anna Ivana Scovassi、Ennio Prosperi、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Marino Artico、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm061479u

  日期：2007.6.1

  which bear a halogen atom or a small size ether group at position 5 of the indole moiety, were compared with the reference compounds colchicine and combretastatin A-4 for biological activity. Derivatives 10, 11, 16, and 21-24 inhibited MCF-7 cell growth with IC50 values <50 nM. A halogen atom (14-17) at position 5 caused a significant reduction in the free energy of binding of compound to tubulin, with

  将新的芳基硫吲哚（ATI）衍生物10、14-18和21-24（在吲哚部分的5位带有卤素原子或小尺寸醚基）与参考化合物秋水仙碱和康维他汀A-4进行了比较。生物活性。衍生物10、11、16和21-24抑制MCF-7细胞生长，IC50值<50 nM。5位的卤素原子（14-17）显着降低了化合物与微管蛋白结合的自由能，同时降低了细胞毒性。相反，位置5处的甲基（21）和甲氧基（22）取代基引起细胞毒性增加。化合物16（最有效的抗微管蛋白剂）导致HeLa细胞在G2 / M期的24 h大量增加（56％），而在48 h时，有26％的细胞是超倍体的。分子建模研究表明，尽管先前研究的类似物中不存在酯部分，但大多数化合物在秋水仙碱位点的结合方向与先前研究的ATIs相同。与β-微管蛋白的结合涉及在吲哚和Thr179之间形成氢键，以及将三甲氧基苯基定位在Cys241附近的疏水口袋中。
• TEDJAMULIA, M. L.;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1485-1495
  作者：TEDJAMULIA, M. L.、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——