(1R,2S,6R)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane | 1229005-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,2S,6R)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane
• 英文别名: (1r,2s,6r)-2-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane；[(1R,2S,6R)-2,6-dimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-2-yl]methanol
• CAS: 1229005-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YUVXGEACJAMMLU-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以54.4%的产率得到(1R,2S,6R)-2,6-dimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S，6R）-Papayanal：一种由番石榴象鼻Conotrachelus psidii（鞘翅目：Curculionidae）释放的新的雄性特定挥发性化合物。

  摘要：

  番石榴象鼻虫（Conotrachelus psidii）是番石榴（Psidium guajava L.）的一种侵害性害虫，会对果实内部造成不可挽回的损害。通过顶空固相微萃取或在聚合物吸附剂上动态顶空收集分别收集雄性和雌性昆虫的挥发性化合物，并通过GC-MS进行比较分析。（1R，2S，6R）-2-羟甲基-2,6-二甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷（papayanol）和（1R，2S，6R）-2,6-二甲基-3-氧杂双环[ 4.2.0]辛烷-2-甲醛（木瓜醛）被鉴定为（分别为9：1的）男性雄性番石榴象鼻虫挥发物。通过将光谱数据（EIMS）和色谱数据（保留时间）与合成纯化合物的数据进行比较，可以确认木瓜的结构。在Y型管嗅仪生物测定法中研究了上述化合物的行为响应，

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1136877
• 作为产物：
  描述：

  grandisol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1R,2S,6R)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S，6R）-Papayanal：一种由番石榴象鼻Conotrachelus psidii（鞘翅目：Curculionidae）释放的新的雄性特定挥发性化合物。

  摘要：

  番石榴象鼻虫（Conotrachelus psidii）是番石榴（Psidium guajava L.）的一种侵害性害虫，会对果实内部造成不可挽回的损害。通过顶空固相微萃取或在聚合物吸附剂上动态顶空收集分别收集雄性和雌性昆虫的挥发性化合物，并通过GC-MS进行比较分析。（1R，2S，6R）-2-羟甲基-2,6-二甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷（papayanol）和（1R，2S，6R）-2,6-二甲基-3-氧杂双环[ 4.2.0]辛烷-2-甲醛（木瓜醛）被鉴定为（分别为9：1的）男性雄性番石榴象鼻虫挥发物。通过将光谱数据（EIMS）和色谱数据（保留时间）与合成纯化合物的数据进行比较，可以确认木瓜的结构。在Y型管嗅仪生物测定法中研究了上述化合物的行为响应，

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1136877

文献信息

• (1<i>R</i>,2<i>S</i>,6<i>R</i>)-2-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane, a New Volatile Released by Males of the Papaya Borer <i>Pseudopiazurus obesus</i> (Col.: Curculionidae)
  作者：Paulo H. G. Zarbin、Marcos A. B. Moreira、Jenny Haftmann、Armin Tröger、Stephan Franke、Jürgen Kopf、Kenji Mori、Wittko Francke

  DOI：10.1021/ol100074q

  日期：2010.6.4

  Sex-specific volatiles produced by males of the papaya beetle Pseudopiazurus obesus are (1R,2S)-grandisal (1), (1R,2S)-grandisol (2), and the new (1R,2S,6R)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane (3) termed papayanol.