trans-2S-(3-Methanesulfonyloxy-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 869487-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-2S-(3-Methanesulfonyloxy-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-methylsulfonyloxyprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 869487-63-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅S
• 分子量: 305.395
• InChiKey: FKCCBHHYEFWFJH-IOCXFXADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2S-(3-Methanesulfonyloxy-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{3-[acetyl-(2-bromo-5-fluoro-phenyl)-amino]-propenyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimeric IAP inhibitors

  摘要：

  Smac的分子模拟物能够通过与细胞IAPs（凋亡抑制蛋白）的相互作用来调节凋亡。这些模拟物基于IAP结合蛋白的N端四肽单体或二聚体，如Smac/DIABLO、Hid、Grim和Reaper，它们与LAP的特定表面槽相互作用。还公开了利用这些肽类模拟物进行治疗目的的方法。在本发明的各种实施例中，本发明的Smac模拟物与化疗药物结合，包括但不限于拓扑异构酶抑制剂、激酶抑制剂、NSAIDs、紫杉醇和含铂化合物。

  公开号：

  US20060194741A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-2-propen-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2S-(3-Methanesulfonyloxy-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimeric IAP inhibitors

  摘要：

  Smac的分子模拟物能够通过与细胞IAPs（凋亡抑制蛋白）的相互作用来调节凋亡。这些模拟物基于IAP结合蛋白的N端四肽单体或二聚体，如Smac/DIABLO、Hid、Grim和Reaper，它们与LAP的特定表面槽相互作用。还公开了利用这些肽类模拟物进行治疗目的的方法。在本发明的各种实施例中，本发明的Smac模拟物与化疗药物结合，包括但不限于拓扑异构酶抑制剂、激酶抑制剂、NSAIDs、紫杉醇和含铂化合物。

  公开号：

  US20060194741A1

文献信息

• Highly Stereoselective Intramolecular S_N2′ Cyclization Yielding Chiral ­Oxazolidin-2-ones: General Route to α-Hydroxy-β-amino Acids
  作者：Ki Hun Park、Woo Duck Seo、Marcus J. Curtis-Long、Jin Hyo Kim、Jong Keun Park、Ki Min Park

  DOI：10.1055/s-2005-872264

  日期：——

  Intramolecular nucleophilic attack onto allylsulfonates promoted by silica gel acting as an acid catalyst provides expedient stereoselective access to 4,5-difunctionalized oxazolidin-2-ones. Precursors were prepared efficiently from enantiopure α-amino acids and subsequent manipulation of the oxazolidin-2-ones yielded enantiopure α-hydroxy-β-amino acids.

  硅胶作为酸催化剂促进对烯丙基磺酸盐的分子内亲核攻击提供了对 4,5-双官能化 2-酮的立体选择性访问。前体是由对映纯的 α-氨基酸有效制备的，随后对恶唑烷-2-酮的操作产生了对映纯的 α-羟基-β-氨基酸。
• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：CONDON Stephen M.

  公开号：US20100075911A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Molecular mimics of Smac are capable of modulating apoptosis through their interaction with cellular IAPs (inhibitor of apoptosis proteins). The mimetics are based on a monomer or dimer of the N-terminal tetrapeptide of IAP-binding proteins, such as Smac/DIABLO, Hid, Grim and Reaper, which interact with a specific surface groove of IAP. Also disclosed are methods of using these peptidomimetics for therapeutic purposes. In various embodiments of the invention the Smac mimetics of the invention are combined with chemotherapeutic agents, including, but not limited to topoisomerase inhibitors, kinase inhibitors, NSAIDs, taxanes and platinum containing compounds use broader language

  分子模拟Smac能够通过与细胞IAP（抑制凋亡蛋白）的相互作用来调节凋亡。这些类似物基于IAP结合蛋白的N-末端四肽单体或二聚体，如Smac/DIABLO、Hid、Grim和Reaper，它们与IAP的特定表面凹槽相互作用。本发明还揭示了使用这些肽类模拟物进行治疗的方法。在本发明的各种实施例中，将本发明的Smac类似物与化疗药物结合使用，包括但不限于拓扑异构酶抑制剂、激酶抑制剂、NSAIDs、紫杉醇和含铂化合物。
• Dimeric IAP Inhibitors
  申请人：TetraLogic Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20140329823A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Molecular mimics of Smac are capable of modulating apoptosis through their interaction with cellular IAPs (inhibitor of apoptosis proteins). The mimetics are based on a monomer or dimer of the N-terminal tetrapeptide of IAP-binding proteins, such as Smac/DIABLO, Hid, Grim and Reaper, which interact with a specific surface groove of IAP. Also disclosed are methods of using these peptidomimetics for therapeutic purposes. In various embodiments of the invention the Smac mimetics of the invention are combined with chemotherapeutic agents, including, but not limited to topoisomerase inhibitors, kinase inhibitors, NSAIDs, taxanes and platinum containing compounds use broader language

  分子模拟物（Molecular mimics）可以通过与细胞IAPs（抑制凋亡蛋白）的相互作用来调节凋亡。这些类似物基于IAP结合蛋白的N-末端四肽单体或二聚体，如Smac / DIABLO，Hid，Grim和Reaper，它们与IAP的特定表面凹槽相互作用。本发明还公开了使用这些肽类模拟物进行治疗的方法。在本发明的各种实施例中，将发明的Smac模拟物与化疗药物结合使用，包括但不限于拓扑异构酶抑制剂，激酶抑制剂，NSAIDs，紫杉醇和含铂化合物。
• IAP Binding Compounds
  申请人：TetraLogic Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20150307448A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  IAP binding molecules and compositions including these are disclosed. The IAP binding molecules interact with IAPs (inhibitor of apoptosis proteins) in cells and may be used to modify apoptosis in cells treated with such molecules. Embodiments of these compounds have a K d of less than 0.1 micromolar. Methods of using these IAP binding molecules for therapeutic, diagnostic, and assay purposed are also disclosed.

  本文披露了IAP结合分子和包括这些分子的组合物。这些IAP结合分子与细胞中的IAP（凋亡抑制蛋白）相互作用，可用于调节接受此类分子处理的细胞的凋亡。这些化合物的实施例具有小于0.1微摩尔的Kd值。本文还披露了使用这些IAP结合分子进行治疗、诊断和检测的方法。
• IAP BINDING COMPOUNDS
  申请人：Condon Stephen M.

  公开号：US20090048183A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  IAP binding molecules and compositions including these are disclosed. The IAP binding molecules interact with IAPs (inhibitor of apoptosis proteins) in cells and may be used to modify apoptosis in cells treated with such molecules. Embodiments of these compounds have a K d of less that 0.1 micromolar. Methods of using these IAP binding molecules for therapeutic, diagnostic, and assay purposes are also disclosed.