6,7,9,10,12,13-hexahydro-21-methyl-5,23:14,19-dimetheno-20H-dibenzo[h,n]pyrrolo[3,4-k][1,4,7,16]dioxadiazacyclooctadecine-20,22(21H)-dione | 436866-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 6,7,9,10,12,13-hexahydro-21-methyl-5,23:14,19-dimetheno-20H-dibenzo[h,n]pyrrolo[3,4-k][1,4,7,16]dioxadiazacyclooctadecine-20,22(21H)-dione
• 英文别名: 4-Methyl-17,20-dioxa-4,14,23-triazahexacyclo[21.6.1.17,14.02,6.08,13.024,29]hentriaconta-1(30),2(6),7(31),8,10,12,24,26,28-nonaene-3,5-dione
• CAS: 436866-90-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 455.513
• InChiKey: BVYHMELBQUTDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,9,10,12,13-hexahydro-21-methyl-5,23:14,19-dimetheno-20H-dibenzo[h,n]pyrrolo[3,4-k][1,4,7,16]dioxadiazacyclooctadecine-20,22(21H)-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,17,20-Trioxa-14,23-diazahexacyclo[21.6.1.17,14.02,6.08,13.024,29]hentriaconta-1(30),2(6),7(31),8,10,12,24,26,28-nonaene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和发现大环多加氧的双7-氮杂吲哚基马来酰亚胺作为一系列有效的和高度选择性的糖原合酶激酶-3β抑制剂的新发现。

  摘要：

  尝试将大环马来酰亚胺设计为选择性蛋白激酶Cγ抑制剂导致意外发现了一系列新的有效且高度选择性的糖原合酶激酶3beta（GSK-3beta）抑制剂。钯催化的交叉偶联反应用于合成关键中间体17和22，从而导致合成新的大环化合物。发现所有三个大环系列（bisindolyl-，混合7-azaindoleindolyl-和bis-7-azaindolylmaleimides）在GSK-3beta具有亚微摩尔抑制能力，对其他蛋白激酶具有不同程度的选择性。为了获得GSK-3beta的抑制力，这些大环的环大小可能起主要作用。为了达到在GSK-3beta的选择性，吲哚环中的其他氮原子可能有很大的贡献。全面的，bis-7-氮杂吲哚基马来酰亚胺28和29对50种蛋白激酶的抑制作用很小或没有。化合物29几乎起GSK-3β特异性抑制剂的作用。28和29在基于GS细胞的测定中均显示出良好的效价。进行了分子对接研究，以试

  DOI：

  10.1021/jm030115o
• 作为产物：
  描述：

  双吲哚马来酰亚胺 V 、 三聚乙二醇二甲烷磺酸酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到6,7,9,10,12,13-hexahydro-21-methyl-5,23:14,19-dimetheno-20H-dibenzo[h,n]pyrrolo[3,4-k][1,4,7,16]dioxadiazacyclooctadecine-20,22(21H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和发现大环多加氧的双7-氮杂吲哚基马来酰亚胺作为一系列有效的和高度选择性的糖原合酶激酶-3β抑制剂的新发现。

  摘要：

  尝试将大环马来酰亚胺设计为选择性蛋白激酶Cγ抑制剂导致意外发现了一系列新的有效且高度选择性的糖原合酶激酶3beta（GSK-3beta）抑制剂。钯催化的交叉偶联反应用于合成关键中间体17和22，从而导致合成新的大环化合物。发现所有三个大环系列（bisindolyl-，混合7-azaindoleindolyl-和bis-7-azaindolylmaleimides）在GSK-3beta具有亚微摩尔抑制能力，对其他蛋白激酶具有不同程度的选择性。为了获得GSK-3beta的抑制力，这些大环的环大小可能起主要作用。为了达到在GSK-3beta的选择性，吲哚环中的其他氮原子可能有很大的贡献。全面的，bis-7-氮杂吲哚基马来酰亚胺28和29对50种蛋白激酶的抑制作用很小或没有。化合物29几乎起GSK-3β特异性抑制剂的作用。28和29在基于GS细胞的测定中均显示出良好的效价。进行了分子对接研究，以试

  DOI：

  10.1021/jm030115o