tert-butyl (S)-2-((R)-4-ethoxy-1-nitro-4-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 186203-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((R)-4-ethoxy-1-nitro-4-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(R)-(1-BOC-2-(S)-pyrrolidinyl)-4-nitrobutanoate；tert-butyl (2S)-2-[(2R)-4-ethoxy-1-nitro-4-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 186203-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 330.381
• InChiKey: NIEZOFRMGJDAGG-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((R)-4-ethoxy-1-nitro-4-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 Lithium aluminium hydride 在 title compound 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(R)-(1-BOC-2-(S)-pyrrolidinyl)-4-nitrobutanol
  参考文献：
  名称：

  Quinolizinone type compounds

  摘要：

  具有以下公式的抗菌化合物##STR1##以及其药学上可接受的盐，酯和酰胺，其中选定的首选示例包括其中A是.dbd.CR.sup.6--; R.sup.1是三到八个碳原子的环烷基或取代苯基; R.sup.2选自##STR2## R.sup.3是卤素; R.sup.4是氢，低碳基，药学上可接受的阳离子或前药酯基; R.sup.5是氢，低碳基，卤代（低碳基），或--NR.sup.13 R.sup.14; R.sup.6是卤素，低碳基，卤代（低碳基），羟基取代的低碳基，低碳氧（低碳基），低碳氧或氨基（低碳基），以及包含此类化合物的制药组合物以及其在治疗细菌感染方面的用途。

  公开号：

  US05599816A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 Ethyl (2E)-3-<(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl>-2-propenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸和肽的合成和立体化学分析†

  摘要：

  迈克尔加成中的高非对映选择性 硝基甲烷对于α，β-不饱和γ-氨基酯，研究了β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸和肽的晶体构象。结果表明，N- Boc保护的酰胺NH，α，β-不饱和γ-氨基酯的构型和烷基侧链在决定硝基甲烷向E-乙烯基氨基酸酯的高非对映选择性中起着至关重要的作用。两个α，β不饱和γ氨基酯和迈克尔加成产物的晶体构象的研究表明，一个H-C γ -C β Ç α黯然失色不饱和氨基酯导致主要（的构象异构体的抗）产品相比那的N-C γ -C β ç α黯淡的构想者。分离主要的非对映异构体并进行肽合成。含有β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸的二肽的单晶分析揭示了螺旋形的折叠构象，带有一个涉及九个原子假环的分离的H键。

  DOI：

  10.1039/c2ob27070f

文献信息

• QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0871628A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• US5599816A
  申请人：——

  公开号：US5599816A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US5726182A
  申请人：——

  公开号：US5726182A

  公开（公告）日：1998-03-10
• [EN] QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE QUINOLIZINONE
  申请人：——

  公开号：WO1996039407A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  [EN] Antibacterial compounds having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, selected preferred examples of which include those compounds wherein A is =CR<6>-; R<1> is cycloalkyl of from three to eight carbon atoms or substituted phenyl; R<2> is selected from the group consisting of (a), (b), (c) and (d); R<3> is halogen; R<4> is hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester group; R<5> is hydrogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), or -NR<13>R<14>; and R<6> is halogen, loeralkyl, halo(loweralkyl), hydroxy-substituted loweralkyl, loweralkoxy(loweralkyl), loweralkoxy, or amino(loweralkyl), as well as pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of the same in the treatment of bacterial infections.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés antibactériens ayant la formule (I) et à des sels pharmaceutiquement acceptables, des esters et des amides de ceux-ci, dont les exemples préférés sélectionnés comprennent ces composés et dans lesquels A représente =CR<6>-; R<1> représente cycloalkyle possédant de 3 à 8 atomes de carbone ou phényle substitué; R<2> est sélectionné dans le groupe constitué par (a), (b), (c) et (d); R<3> représente halogène; R<4> représente hydrogène, alkyle inférieur, un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe ester d'un promédicament; R<5> représente hydrogène, alkyle inférieur, halo(alkyle inférieur) ou -NR<13>R<14>; et R<6> représente halogène, alkyle inférieur, halo(alkyle inférieur), alkyle inférieur substitué par hydroxy, alcoxy inférieur(alkyle inférieur), alcoxy inférieur ou amino(alkyle inférieur). L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et à leur utilisation dans le traitement d'infections bactériennes.
• Synthesis and stereochemical analysis of β-nitromethane substituted γ-amino acids and peptides
  作者：Mothukuri Ganesh Kumar、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c2ob27070f

  日期：——

  β-unsaturated γ-amino esters and the Michael addition products suggests that an H–Cγ–CβCα eclipsed conformer of the unsaturated amino ester leads to the major (anti) product compared to that of an N–Cγ–CβCα eclipsed conformer. The major diastereomers were separated and subjected to the peptide synthesis. The single crystal analysis of the dipeptide containing β-nitromethane substituted γ-amino acids reveals

  迈克尔加成中的高非对映选择性 硝基甲烷对于α，β-不饱和γ-氨基酯，研究了β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸和肽的晶体构象。结果表明，N- Boc保护的酰胺NH，α，β-不饱和γ-氨基酯的构型和烷基侧链在决定硝基甲烷向E-乙烯基氨基酸酯的高非对映选择性中起着至关重要的作用。两个α，β不饱和γ氨基酯和迈克尔加成产物的晶体构象的研究表明，一个H-C γ -C β Ç α黯然失色不饱和氨基酯导致主要（的构象异构体的抗）产品相比那的N-C γ -C β ç α黯淡的构想者。分离主要的非对映异构体并进行肽合成。含有β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸的二肽的单晶分析揭示了螺旋形的折叠构象，带有一个涉及九个原子假环的分离的H键。