N-(2,4,6-trinitrophenyl) cyclohexylamine | 40122-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trinitrophenyl) cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2,4,6-trinitroaniline
• CAS: 40122-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• 分子量: 310.266
• InChiKey: BTZHBTWYVHZJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trinitrophenyl) cyclohexylamine 在 硝酸 作用下， 生成 N-cyclohexyl-2,4,6,N-tetranitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  Blanksma; Wilmink, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 445,448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基-2-苯氧基苯 、 环己胺 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-(2,4,6-trinitrophenyl) cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  氢键供体溶剂对非极性非质子溶剂中亲核芳族取代反应的冲突影响的合理化：苯-甲醇混合物中苯基2,4,6-三硝基苯基醚与伯胺和仲胺的反应

  摘要：

  在苯中不同胺浓度下，分别研究了苯基2,4,6-三硝基苯基醚与哌啶和环己胺的反应动力学。环己胺的反应不是碱催化的，而哌啶的反应是由一分子的亲核胺催化的。在反应的苯介质中添加少量的氢键供体溶剂，甲醇会产生不同的效果-速率降低，然后是速率升高，而另一种是连续速率降低。将这些效果与苯胺（先前已研究）的效果进行了比较，后者观察到了连续速率的增加。根据胺-溶剂相互作用对胺的亲核性的影响以及除其他一些通过产生产物的环状过渡态起作用的因素外，对结果进行了合理化。从合理化中可以明显看出，亲核芳族取代反应中“二聚体亲核体”的想法是错误的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.079

文献信息

• Catalytic effects of hydrogen-bond acceptor solvent on nucleophilic aromatic substitution reactions in non-polar aprotic solvent: reactions of phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether with amines in benzene–acetonitrile mixtures
  作者：Olayinka Banjoko、Ibitola A. Babatunde

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.009

  日期：2005.8

  of the effect of amine–solvent interaction on the nucleophilicity of the amines and are in accord with our expectations based on the effects observed for hydrogen-bond donor solvent, methanol on the same reactions. It is also established from the results that the role of hydrogen-bond acceptor co-solvent could be played by an added more basic non-nucleophilic amine.

  分别研究了向苯基2,4,6-三硝基苯基醚与苯胺和环己胺反应的苯介质中添加少量氢键受体溶剂乙腈的效果。该添加在两个反应中产生了相似的效果-随着乙腈量的增加，连续速率增加。结果是根据胺与溶剂相互作用对胺的亲核性的影响来解释的，并且与基于氢键供体溶剂甲醇在相同反应中观察到的影响相符，符合我们的预期。从结果还证实，氢键受体助溶剂的作用可以由添加的更碱性的非亲核胺发挥。