1-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4-[(2R,5S)-2-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazinan-5-yl]but-3-yn-2-ol | 1273006-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4-[(2R,5S)-2-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazinan-5-yl]but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-4-[(2R,5S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-oxazinan-5-yl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 1273006-00-0
• 化学式: C₃₆H₃₃BrN₂O₆S₂
• 分子量: 733.704
• InChiKey: RMZNEYVWXXZGQM-OZEFGHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4-[(2R,5S)-2-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazinan-5-yl]but-3-yn-2-ol 在 R-高山硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4-[(2R,5S)-2-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazinan-5-yl]but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有氨基和溴吲哚基的烯基多米诺环合反应对（+）-麦角酸，（+）-Lysergol和（+）-异麦角酚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了对生物重要的吲哚生物碱（+）-麦角酚，（+）-异麦角酚和（+）-麦角酸的对映选择性全合成。这些总合成的关键特征包括：（1）通过Pd（0）和In（I）介导的1-丝氨酸衍生的2-乙炔基氮丙啶与甲醛之间的还原性偶合反应轻松合成手性1,3-氨基醇; （2）吲哚-3-乙醛与碘炔的Cr（II）/ Ni（0）介导的Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应; （3）Pd（0）催化带有氨基和溴代吲哚基的丙二烯的多米诺环化反应。这种多米诺环化反应可以直接构建麦角生物碱骨架的C / D环系统，以及通过将烯丙基轴向手性转移到中心手性而创建C5立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo102388e

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups
  作者：Shinsuke Inuki、Akira Iwata、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102388e

  日期：2011.4.1

  Enantioselective total synthesis of the biologically important indole alkaloids (+)-lysergol, (+)-isolysergol, and (+)-lysergic acid is described. Key features of these total synthesis include (1) a facile synthesis of a chiral 1,3-amino alcohol via the Pd(0)- and In(I)-mediated reductive coupling reaction between l-serine-derived 2-ethynylaziridine and formaldehyde; (2) the Cr(II)/Ni(0)-mediated Nozaki−Hiyama−Kishi

  描述了对生物重要的吲哚生物碱（+）-麦角酚，（+）-异麦角酚和（+）-麦角酸的对映选择性全合成。这些总合成的关键特征包括：（1）通过Pd（0）和In（I）介导的1-丝氨酸衍生的2-乙炔基氮丙啶与甲醛之间的还原性偶合反应轻松合成手性1,3-氨基醇; （2）吲哚-3-乙醛与碘炔的Cr（II）/ Ni（0）介导的Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应; （3）Pd（0）催化带有氨基和溴代吲哚基的丙二烯的多米诺环化反应。这种多米诺环化反应可以直接构建麦角生物碱骨架的C / D环系统，以及通过将烯丙基轴向手性转移到中心手性而创建C5立体中心。