dimethyl 2-methyl-2-((E)-4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate | 1310827-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-2-((E)-4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-methyl-2-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]propanedioate
• CAS: 1310827-45-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: JUZJDKIVEPSCEY-IIANPFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 、 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-二苯基膦苯甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到dimethyl 2-methyl-2-((E)-4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钌催化双取代烯丙基酯的烯丙基烷基化中的区域化学和手性保留

  摘要：

  证明了在钌催化的1，3-不对称二取代烯丙基酯的烯丙基烷基化过程中的区域特异性亲核取代。在2-DPPBA或ip - pybox连接的[RuCl 2（p- cymene）] 2催化的1,3-不对称二取代的烯丙基酯的烯丙基烷基化反应中，亲核试剂被选择性地引入到最初被离去基团取代的位置。旋光性烯丙基酯的手性也转移到烷基化产物上。

  DOI：

  10.1021/jo2007169

文献信息

• Retention of Regiochemistry and Chirality in the Ruthenium Catalyzed Allylic Alkylation of Disubstituted Allylic Esters
  作者：Motoi Kawatsura、Michinobu Sato、Hiroaki Tsuji、Fumio Ata、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/jo2007169

  日期：2011.7.1

  The regiospecific nucleophilic substitution during the ruthenium catalyzed allylic alkylation of 1,3-unsymmetrical disubstituted allylic esters was demonstrated. The nucleophile was selectively introduced at the position originally substituted with leaving group in the 2-DPPBA or ip-pybox ligated [RuCl2(p-cymene)]2 catalyzed allylic alkylation of 1,3-unsymmetrical disubstituted allylic esters. The

  证明了在钌催化的1，3-不对称二取代烯丙基酯的烯丙基烷基化过程中的区域特异性亲核取代。在2-DPPBA或ip - pybox连接的[RuCl 2（p- cymene）] 2催化的1,3-不对称二取代的烯丙基酯的烯丙基烷基化反应中，亲核试剂被选择性地引入到最初被离去基团取代的位置。旋光性烯丙基酯的手性也转移到烷基化产物上。