ethyl 3-carboxymethyl-1,2,3,6-tetrahydroxypyridine-1-carboxylate | 86827-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-carboxymethyl-1,2,3,6-tetrahydroxypyridine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-acetic acid；[1-(Ethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl]acetic acid；2-(1-ethoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl)acetic acid
• CAS: 86827-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: IOTVXZBQGPLORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-carboxymethyl-1,2,3,6-tetrahydroxypyridine-1-carboxylate 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到rel-(3R,4R,5R)-1-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-5-iodopiperidine-3-acetic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Imanishi, Takeshi; Inoue, Makoto; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 4135 - 4138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate 在 mercury(II) diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 ethyl 3-carboxymethyl-1,2,3,6-tetrahydroxypyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191

文献信息

• IMANISHI, TAKESHI;INOUE, MAKOTO;HANAOKA, MIYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 4135-4138
  作者：IMANISHI, TAKESHI、INOUE, MAKOTO、HANAOKA, MIYOJI

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、KENICHI MIYASHITA、AKIRA NAKAI、MAKOTO INOUE、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1191

  日期：——

  3-Ethyl-3-methoxycarbonylmethylpiperidine (20) was prepared via the unsaturated aldehyde (12) derivel from benzyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (5b). N-Chlorination of 20 and subsequent exposure to a base afforded rel-(2S, 3R)-3-ethyl-2-hydroxypiperidine-3-acetic acid γ-lactone (3) in a good yield. According to the known method, the lactone (3) was converted into (±)-eburnamonine (1) and (±)-epieburnamonine (31). A possible pathway from 20 to 3 is also discussed.

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。
• Imanishi, Takeshi; Inoue, Makoto; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 4135 - 4138
  作者：Imanishi, Takeshi、Inoue, Makoto、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——