(1E,3E)-1-bromo-4-(phenylthio)-1,3-butadiene-1,2,3,4-d4 | 188802-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1E,3E)-1-bromo-4-(phenylthio)-1,3-butadiene-1,2,3,4-d4
• 英文别名: [(1E,3E)-4-bromo-1,2,3,4-tetradeuteriobuta-1,3-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 188802-32-6
• 化学式: C₁₀H₉BrS
• 分子量: 245.12
• InChiKey: NIMZKNZUFLYDKC-RBLPCMSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <β-(Trimethylsilyl)vinyl>magnesium bromide 、 (1E,3E)-1-bromo-4-(phenylthio)-1,3-butadiene-1,2,3,4-d4 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(1E,3E,5E,7E)-1,8-bis(trimethylsilyl)-1,3,5,7-octatetraene-3,4,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和硅烷的均相偶联反应，高立体选择性地合成共轭多烯。

  摘要：

  报道了一种新的合成共轭多烯的新方法，该共轭多烯含有多达8个全E构型的双键。该程序基于PdCl（2）在甲醇中以及在LiCl和CuCl（2）的存在下，二烯基，三烯基或四烯基硅烷的均偶联反应。在NMR光谱的基础上严格进行构型和构象分配。获得的化合物代表了一类新颖的有趣的对称取代的多烯，具有潜在的光学和电光学特性。通过改变溶剂，可以将均偶联过程切换为甲硅烷基取代的末端双键的卤化反应，从而导致聚烯基卤化物。

  DOI：

  10.1021/jo9700437
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2-(phenylthio)ethene-1,2-d2 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 双(环戊二烯)氯化锆氘化物 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1E,3E)-1-bromo-4-(phenylthio)-1,3-butadiene-1,2,3,4-d4
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和硅烷的均相偶联反应，高立体选择性地合成共轭多烯。

  摘要：

  报道了一种新的合成共轭多烯的新方法，该共轭多烯含有多达8个全E构型的双键。该程序基于PdCl（2）在甲醇中以及在LiCl和CuCl（2）的存在下，二烯基，三烯基或四烯基硅烷的均偶联反应。在NMR光谱的基础上严格进行构型和构象分配。获得的化合物代表了一类新颖的有趣的对称取代的多烯，具有潜在的光学和电光学特性。通过改变溶剂，可以将均偶联过程切换为甲硅烷基取代的末端双键的卤化反应，从而导致聚烯基卤化物。

  DOI：

  10.1021/jo9700437

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Polyenes via a Homocoupling Reaction of Unsaturated Silanes
  作者：Francesco Babudri、Angela R. Cicciomessere、Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Roberta Musio、Francesco Naso、Oronzo Sciacovelli

  DOI：10.1021/jo9700437

  日期：1997.5.1

  A new method for the synthesis of conjugated polyenes containing up to eight double bonds with all-E configuration is reported. The procedure is based upon a homocoupling reaction of dienyl-, trienyl-, or tetraenylsilanes, promoted by PdCl(2) in methanol and in the presence of LiCl and CuCl(2). Configurational and conformational assignments were rigorously made on the basis of NMR spectra. The compounds

  报道了一种新的合成共轭多烯的新方法，该共轭多烯含有多达8个全E构型的双键。该程序基于PdCl（2）在甲醇中以及在LiCl和CuCl（2）的存在下，二烯基，三烯基或四烯基硅烷的均偶联反应。在NMR光谱的基础上严格进行构型和构象分配。获得的化合物代表了一类新颖的有趣的对称取代的多烯，具有潜在的光学和电光学特性。通过改变溶剂，可以将均偶联过程切换为甲硅烷基取代的末端双键的卤化反应，从而导致聚烯基卤化物。