((2R,3R)-3-((2S,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-4-en-2-yl)oxiran-2-yl)methanol | 387822-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-((2S,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-4-en-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(E,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-en-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 387822-02-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: FPZYCOBZSOOJAG-ZLFWHWJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5S,6E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-7-phenylhepta-2,6-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,3R)-3-((2S,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-4-en-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin D

  摘要：

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.

  DOI：

  10.1021/jo047732k

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Crocacin D
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira、Janaína D. Vilcachagua、Florian Nigsch

  DOI：10.1021/jo047732k

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.