4,4-dimethyl-2-[ortho-(4,6-diisoprophylphenylamino)phenyl]-2-oxazoline | 956031-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-[ortho-(4,6-diisoprophylphenylamino)phenyl]-2-oxazoline
• 英文别名: ortho-C6H4(NH(2,6-diisopropylphenyl)(4,4-dimethyl-2-oxazoline)；HNPh(DiiPr)Oxa；N-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 956031-26-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: WNVDITSXLRRPRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-[ortho-(4,6-diisoprophylphenylamino)phenyl]-2-oxazoline 在 正丁基锂 、 甲苯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-3,3-dimethyl-2,5-dihydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]benzodiazaborinine
  参考文献：
  名称：

  还原碱稳定的二氟硼烷以引起重排反应† ‡

  摘要：

  路易斯碱稳定difluoroboranes 2，4-PYR和4-我镨，具有恶唑啉-或胺系酰胺配体被合成并充分表征。用KC 8处理2导致其完全消耗，重排的产物5-H（可能源自C-O键断裂和B-O键形成）可以作为18％收率的主要含浸产物分离出来。 。从氘标记实验和扩散控制反应，可以用自由基机理解释5-H的形成。的还原4-PYR和4-我镨使用单电子还原剂也给了重排产物13-PYR和13-我镨通过C–N键的裂解和B–N键的形成，分别获得21％和19％的产率。对于形成的机构13吡和13-我镨建议将含有苄型基团中间体。

  DOI：

  10.1039/c0nj00363h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 2-(2-溴苯基)-4,4-二甲基-5H-1,3-恶唑 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4,4-dimethyl-2-[ortho-(4,6-diisoprophylphenylamino)phenyl]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Zinc anilido-oxazolinate complexes as initiators for ring opening polymerization

  摘要：

  已制备出三种新的苯胺-恶唑啉，即邻-C6H4(NHAr′)(4,4-二甲基-2-恶唑啉) [Ar′ = 2,4,6-三甲基苯基，HNPhTriMeOxa (1)；2,6-二异丙基苯基，HNPhDiiPrOxa (2)；2-甲氧基苯基，HNPhOMeOxa (3)]。1或2与四氢呋喃或己烷溶液中一摩尔等量的ZnEt2反应，得到乙基锌配合物(NPhTriMeOxa)ZnEt (4)和(NPhDiiPrOxa)ZnEt (5)。二核苄氧基锌配合物[(NAr′Oxa)Zn(µ-OBn)]2，[Ar′ = 2,4,6-三甲基苯基，(6)；2-甲氧基苯基，(7)]，是通过4与四氢呋喃溶液中一摩尔等量的苄醇反应（对于6）或通过3与四氢呋喃溶液中一摩尔等量的ZnEt2反应，然后加入一摩尔等量的苄醇（对于7）合成的。报告了化合物6和7的分子结构。它们对开环聚合反应的催化活性正在研究中

  DOI：

  10.1039/b705398c

文献信息

• Synthesis, Structural Studies, and Catalytic Application of Palladium Complexes Containing Anilido‐Oxazolinate Ligands
  作者：Kuo‐Fu Peng、Chi‐Tien Chen

  DOI：10.1002/ejic.201100743

  日期：2011.11

  (2) as monomeric complexes, [(NPhHOxa)Pd(OAc)]2 (3) as an anilido-bridged dinuclear complex, [(NPhOMeOxa)Pd(OAc)]2 (4) as an acetate-bridged dinuclear complex, and (NPhSMeOxa)Pd(OAc) (5) as a monomeric complex. The reactions of 2, 4, and 5 with an excess of NaCl(aq.) in acetone yielded palladium(II) chloride complexes, [(NPhDiiPrOxa)Pd(Cl)]2 (6) as a chloro-bridged dinuclear complex, (NPhOMeOxa)Pd(Cl)

  由配体前体 HNArOxa [邻-C6H4(NHAr)(4,4-二甲基-2-恶唑啉) 其中 Ar = 2,4,6-三甲基苯基，HNPhTriMeOxa; 制备的一系列苯胺基-恶唑啉酸钯配合物 1-8；2,6-二异丙基苯基，HNPhDiiPrOxa；苯基，HNPhHOxa；2-甲氧基苯基，HNPhOMeOxa；报道了 2-甲硫基苯，HNPhSMeOxa]。用 1.1 当量治疗 HNArOxa。Pd(OAc)2 提供乙酸钯 (II) 络合物 (NPhTriMeOxa)Pd(η2-OAc) (1) 和 (NPhDiiPrOxa)Pd(η2-OAc) (2) 作为单体络合物，[(NPhHOxa)Pd(OAc)] 2 (3) 作为苯胺桥双核复合物，[(NPhOMeOxa)Pd(OAc)]2 (4) 作为醋酸桥双核复合物，以及 (NPhSMeOxa)Pd(OAc) (5) 作为单体复合物。2、4 和 5
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Application of Aluminum Anilido‐Oxazolinate Complexes
  作者：Chi‐Tien Chen、Han‐Jade Weng、Ming‐Tsz Chen、Chi‐An Huang、Kuo‐Fu Peng

  DOI：10.1002/ejic.200900064

  日期：2009.5

  A family of aluminum complexes containing anilido-oxazolinate ligands are described. Reactions of five anilido-oxazolinate ligand precursors, HNPhTriMeOxa, HNPhDiiPrOxa, HNPhOMeOxa, HNPhSMeOxa, or HNPhOxa, with 1 molar equiv. of AlMe3 in toluene give the aluminum dimethyl complexes (NArOxa)AlMe2 [Ar = 2,4,6-trimethylphenyl, (NPhTriMeOxa)AlMe2 (1); Ar = 2,6-diisopropylphenyl, (NPhDiiPrOxa)AlMe2 (2);

  描述了一系列含有苯胺-恶唑啉配体的铝配合物。五种苯胺基恶唑啉酸盐配体前体 HNPhTriMeOxa、HNPhDiiPrOxa、HNPhOMeOxa、HNPhSMeOxa 或 HNPhOxa 与 1 摩尔当量的反应。AlMe3 在甲苯中生成二甲基铝络合物 (NArOxa)AlMe2 [Ar = 2,4,6-三甲基苯基，(NPhTriMeOxa)AlMe2 (1)；Ar = 2,6-二异丙基苯基，(NPhDiiPrOxa)AlMe2 (2)；Ar = 2-甲氧基苯基，(NPhOMeOxa)AlMe2 (3)；Ar = 2-甲基噻吩，(NPhSMeOxa)AlMe2 (4)；Ar = 苯基，分别为 (NPhOxa)AlMe2 (5)]。报告了化合物 1-4 的分子结构。它们在 BnOH 存在下对 L-丙交酯或ε-己内酯的开环聚合反应的催化活性也在研究中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Anilido-oxazoline-ligated rare-earth metal complexes: synthesis, characterization and highly <i>ci</i>s-1,4-selective polymerization of isoprene
  作者：Yu Pan、Wenqiang Li、Ning-Ning Wei、Yat-Ming So、Yang Li、Kang Jiang、Gaohong He

  DOI：10.1039/c8dt04647f

  日期：——

  range of 465–477 nm. DFT and TD-DFT studies were carried out to explore their characteristic electronic structures and gain insight into their optical properties. Upon activation with organic borates, the reported complexes exhibited high activity and cis-1,4-selectivity for isoprene polymerization. The nature of the central metal and substituent groups in oxazoline have an influence on the cis-1,4-selectivity

  已合成苯胺-恶唑啉连接的稀土金属二烷基络合物并对其结构进行了表征。该络合物在具有高顺-1,4-选择性的异戊二烯聚合反应中表现出较强的荧光发射和良好的催化性能。邻位-C 6 H 4 [NH（2,6-R 1 2 C 6 H 3）] [C NC（R 2，R 3）CH 2 O]的苯胺-恶唑啉前体的处理（R 1 = R 2 = R 3 = Me（HL 1）; R 1 = i Pr，R2 = R 3 = Me（ HL 2）; R 1＝ R 2＝ i Pr，R 3＝ H（ HL 3）；和R 1 = i Pr，R 2 = R 3 = H（ HL 4））和等摩尔量的Ln（CH 2 SiMe 3） 3（THF） 2（Ln = Sc，Y）得到稀土金属络合物L 1–4 -Ln（CH 2 SiMe 3） 2（THF） n（ L 1-Sc（1），n = 1; L 2 -Sc（2），n = 0；L 1 -Y（3），n =
• Lutetium and yttrium complexes supported by an anilido-oxazoline ligand for polymerization of 1,3-conjugated dienes and ε-caprolactone
  作者：Wenqiang Li、Xinxin Jiang、Yat-Ming So、Gaohong He、Yu Pan

  DOI：10.1039/c9nj05081g

  日期：——

  Lutetium and yttrium dialkyl complexes supported by an anilido-oxazoline ligand were synthesized, and their catalytic behaviors toward polymerization of isoprene (IP), β-myrcene (Myr) and ε-caprolactone (CL) have been explored. The treatments of [Ln(CH2SiMe3)3(THF)2] (Ln = Lu, and Y) with the anilido-oxazoline pro-ligands 2-(2,6-R2PhN)-phenyl-4-Me2-oxazoline (HLa: R = Me, and HLb: R = iPr) afforded

  合成了苯胺-恶唑啉配体负载的和钇二烷基配合物，并探讨了它们对异戊二烯（IP），β-月桂烯（Myr）和ε-己内酯（CL）聚合的催化行为。用苯胺-恶唑啉原配体2-（2,6-R 2 PhN）-苯基-4-Me处理[Ln（CH 2 SiMe 3）3（THF）2 ]（Ln = Lu和Y）2-恶唑啉（HL a：R = Me，HL b：R = i Pr）得到和钇二烷基络合物[（L a，b）Ln（CH 2 SiMe 3）2 THF]（L a：Ln = Lu（1a），Y（2a）; L b：Ln ＝ Lu（1b），Y（2b））。所有的配合物不仅对IP聚合（87.0–95.9％）和Myr聚合（82.3–94.5％）都显示出高的顺-1,4-选择性，而且还对引发H2O的开环聚合（ROP）具有活性。具有出色活性的CL（即1分钟内产率超过97％）。令人欣慰的，当CL加入到由催化的100％转化率IP聚合系统2b中，二嵌段共聚物聚异戊二烯-