2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxybenzo[b]furan | 1257866-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: Methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1257866-63-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: VJEBVBNVPINAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-4-acetyloxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-5-(3-methoxycarbonylethyl)-7-methoxybenzo[b]furan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃新木脂素衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过利用涉及阿魏酸甲酯氧化二聚化和衍生化反应的仿生反应序列，获得了一系列 10 种相关的苯并呋喃新木脂素衍生物。新化合物的结构经1H NMR、元素分析、MS和IR确证。通过标准 MTT 方法评估所有化合物对五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、SK-BR-3 和 PAN-1）的细胞毒性潜力。结果表明，它们中的大多数表现出有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/030823410x12709997864719

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Novel Benzofuran Neolignan Derivatives
  作者：Hua-Fang Fan、Ying-Mei Ren、Xiu-Ling Wu、Qiu-An Wang

  DOI：10.3184/030823410x12709997864719

  日期：2010.4

  A series of 10 related benzofuran neolignan derivatives were obtained by utilising a biomimetic reaction sequence involving oxidative dimerisation of methyl ferulate, followed by derivatisation reactions. The structures of the new compounds were confirmed by 1H NMR, elemental analysis, MS and IR. All compounds were evaluated for their cytotoxic potential against five human cancer cell lines (HL-60

  通过利用涉及阿魏酸甲酯氧化二聚化和衍生化反应的仿生反应序列，获得了一系列 10 种相关的苯并呋喃新木脂素衍生物。新化合物的结构经1H NMR、元素分析、MS和IR确证。通过标准 MTT 方法评估所有化合物对五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、SK-BR-3 和 PAN-1）的细胞毒性潜力。结果表明，它们中的大多数表现出有效的细胞毒性。