5,6,7,8-tetrachloro-5,8-dimethoxymethano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone epoxide | 114301-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrachloro-5,8-dimethoxymethano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone epoxide
• 英文别名: (1R,2R,4R,6S,8S,9S)-1,9,10,11-tetrachloro-12,12-dimethoxy-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-ene-3,7-dione
• CAS: 114301-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₄O₅
• 分子量: 388.031
• InChiKey: FTFODMXPWPXCFN-UXTLJMBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrachloro-5,8-dimethoxymethano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone epoxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6,7,8-tetrachloro-2-methoxy-5,8-dimethoxymethano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Cage compounds. Part 1. Base-promoted reaction of 5,6,7,8-tetrachloro-5,8-dimethoxymethano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone epoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a033
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以87%的产率得到5,6,7,8-tetrachloro-5,8-dimethoxymethano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone epoxide
  参考文献：
  名称：

  合成和碱促进 8-羟基-1,2,3,4-四氯-9,9-二甲氧基-1α,4α,4aα,6,7,8β,8aα-六氢-1,4-甲萘-的分子内亲核反应- 5(1H)-一

  摘要：

  两个取代的六氢-1,4-二甲萘-5,8-二酮的催化氢化导致烯二酮碳-碳双键的还原，同时两个化学等价的 C=O 基团中的一个也随之还原。一种部分还原产物与碱的反应导致碳-碳双键的分子内加成。

  DOI：

  10.1007/bf01665970

文献信息

• Cage compounds. Part 1. Base-promoted reaction of 5,6,7,8-tetrachloro-5,8-dimethoxymethano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone epoxide
  作者：Teh Chang Chou、Kuang Sein Chuang、Chih Hung Lee

  DOI：10.1021/jo00247a033

  日期：1988.6
• Synthesis and base promoted intramolecular nucleophilic reaction of 8-hydroxy-1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-1α,4α,4aα,6,7,8β,8aα-hexahydro-1,4-methanonaphthalene-5(1H)-one
  作者：Simon G. Bott、Alan P. Marchand、Jennifer C. Bolin、Yanjun Wang、Annavajhula Durga Prasad、Dongxia Xing、L. Kathleen Talafuse、William H. Watson、Susan A. Bourne、Thomas F. Carlson

  DOI：10.1007/bf01665970

  日期：1995.10

  Catalytic hydrogenation of two substituted hexahydro-1,4-dimethanonaphthalene-5,8-diones results in reduction of the enedione carbon-carbon double bond with concomitant reduction of only one of the two chemically equivalent C=O groups. Reaction of one partially reduced product with base results in intramolecular addition to the carbon-carbon double bond.

  两个取代的六氢-1,4-二甲萘-5,8-二酮的催化氢化导致烯二酮碳-碳双键的还原，同时两个化学等价的 C=O 基团中的一个也随之还原。一种部分还原产物与碱的反应导致碳-碳双键的分子内加成。