2,4,6-tris(biphenyl-3-yl)boroxine | 1448354-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(biphenyl-3-yl)boroxine
• 英文别名: 2,4,6-Tris(3-phenylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane；2,4,6-tris(3-phenylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 1448354-51-5
• 化学式: C₃₆H₂₇B₃O₃
• 分子量: 540.042
• InChiKey: SYYRTCTXIPZZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(biphenyl-3-yl)boroxine 、 6-chloro-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)-1,3,4-trihydroquinazolin-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 C₂₄H₂₄Cl₂NOPPd 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R)-6-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(3-phenylphenyl)-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化/全氟烷基化的2-喹唑啉酮具有高对映选择性的钯催化不对称芳基化

  摘要：

  在阳离子钯催化剂（1 mol％）与手性膦氧恶唑啉（phox）配位体配合存在的情况下，4-氟烷基-2-喹唑啉酮衍生物与芳基硼酸的不对称芳基化反应顺利进行，以高收率生成相应的含氟芳基化二氢喹唑啉酮且ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/chem.201603105
• 作为产物：
  描述：

  3-联苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-tris(biphenyl-3-yl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  硼氧烷纳米管：水分敏感的形态转化和客体释放

  摘要：

  硼酸（R-BO）3可以很容易地通过硼酸R-B（OH）2的脱水反应来合成，可以选择性地在甲苯中自组装成纳米纤维，纳米棒，纳米带和纳米管，具体取决于芳族化合物取代基（R）。光谱测量表明，纳米管由硼环素的J聚集体组成。由于环硼氧烷成分的水解以及随后的分子堆积重排（从J聚集体到H）的加湿作用，加湿将纳米管的形态转变为片状-总计的。这种转变导致封装在纳米管中空圆柱体内的客体分子被强制释放。吡啶与硼原子的配位可抑制上述水解和分子堆积的重排，所得部分可作为环硼氧烷组分的路易斯酸。吡啶配位的纳米管通过加湿作用转变成螺旋形线圈。纳米管-螺旋-螺旋转变过程中的客人释放比纳米管-片状转变过程中的客人释放要慢得多，但比未进行形态转变的纳米管要快。可以通过调节水分含量和路易斯碱（例如胺）的浓度来精确控制客体分子从环硼氧烷纳米管的存储和释放。

  DOI：

  10.1002/adfm.201302005

文献信息

• Heterocyclic Ring‐Opening of Nanographene on Au(111)
  作者：Kewei Sun、Kazuma Sugawara、Andrey Lyalin、Yusuke Ishigaki、Kohei Uosaki、Tetsuya Taketsugu、Takanori Suzuki、Shigeki Kawai

  DOI：10.1002/anie.202017137

  日期：2021.4.19

  bond‐resolved scanning tunneling microscopy, we discovered novel the “heterocyclic segregation” reaction of one pyrazine ring with two nitrogen atoms to form two quinoline rings with one nitrogen each. Density functional theory calculations showed that the intramolecular ring‐forming and ‐opening of N‐heterocycles are strongly affected by the initial hydrogen–substrate interaction.

  环脱氢对于退火后诱导贵金属表面上的分子平面化非常重要。与许多通过形成碳-碳键成功合成多环芳烃的方法相比，在分子中进行碳-氮键的共轭和裂解反应仍然很少。在这里，我们对11,11,12,12-四苯基-1,4,5,8-四氮杂蒽醌二甲烷中的C-N键以及Au（111）上的其他三个衍生物进行了系统转换。利用键分辨扫描隧道显微镜，我们发现了一个吡嗪环与两个氮原子的新型“杂环偏析”反应，形成了两个喹啉环，每个喹啉环均具有一个氮。
• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 3-Pyrrolines Giving 3-Arylpyrrolidines: Protonation as a Key Step
  作者：Chau Ming So、Satoshi Kume、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja406169s

  日期：2013.7.31

  A hydroxorhodium complex coordinated with (R)-segphos was found to catalyze the hydroarylation of 3-pyrrolines with arylboroxines under neutral conditions to give 3-arylpyrrolidines with high enantioselectivity in high yields.
• Boroxine Nanotubes: Moisture‐Sensitive Morphological Transformation and Guest Release
  作者：Kazuyuki Ishikawa、Naohiro Kameta、Mitsutoshi Masuda、Masumi Asakawa、Toshimi Shimizu

  DOI：10.1002/adfm.201302005

  日期：2014.2

  nanotapes, and nanotubes, depending on the aromatic substituent (R). Spectroscopic measurements show that the nanotube consists of a J‐aggregate of the boroxine. Humidification converts the morphology from the nanotube to a sheet as a result of the hydrolysis of the boroxine components and subsequent molecular‐packing rearrangement from the J‐aggregate to an H‐aggregate. Such a transformation leads to the

  硼酸（R-BO）3可以很容易地通过硼酸R-B（OH）2的脱水反应来合成，可以选择性地在甲苯中自组装成纳米纤维，纳米棒，纳米带和纳米管，具体取决于芳族化合物取代基（R）。光谱测量表明，纳米管由硼环素的J聚集体组成。由于环硼氧烷成分的水解以及随后的分子堆积重排（从J聚集体到H）的加湿作用，加湿将纳米管的形态转变为片状-总计的。这种转变导致封装在纳米管中空圆柱体内的客体分子被强制释放。吡啶与硼原子的配位可抑制上述水解和分子堆积的重排，所得部分可作为环硼氧烷组分的路易斯酸。吡啶配位的纳米管通过加湿作用转变成螺旋形线圈。纳米管-螺旋-螺旋转变过程中的客人释放比纳米管-片状转变过程中的客人释放要慢得多，但比未进行形态转变的纳米管要快。可以通过调节水分含量和路易斯碱（例如胺）的浓度来精确控制客体分子从环硼氧烷纳米管的存储和释放。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Trifluoromethylated/Perfluoroalkylated 2-Quinazolinones with High Enantioselectivity
  作者：Bo Zhou、Chunhui Jiang、Vasudeva Rao Gandi、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201603105

  日期：2016.9.5

  Asymmetric arylation of 4‐fluoroalkyl‐2‐quinazolinone derivatives with arylboronic acids proceeded smoothly in the presence of a cationic palladium catalyst (1 mol %) coordinated with a chiral phosphinooxazoline (phox) ligand to create the corresponding fluorine‐containing arylated dihydroquinazolinones in high yields and with greater than 99 % ee.

  在阳离子钯催化剂（1 mol％）与手性膦氧恶唑啉（phox）配位体配合存在的情况下，4-氟烷基-2-喹唑啉酮衍生物与芳基硼酸的不对称芳基化反应顺利进行，以高收率生成相应的含氟芳基化二氢喹唑啉酮且ee大于99％。