N-Fmoc-4-甲基苯胺 | 303768-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Fmoc-4-甲基苯胺
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-p-toluidine；N-Fmoc-4-methylaniline；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 303768-82-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: CLTPNVFZDCXCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-4-甲基苯胺 在 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以91%的产率得到乙烷,三氯氟-
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中简单有效地去除Fmoc †

  摘要：

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra04425a
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 乙烷,三氯氟- 在 氯化胆碱 作用下， 以94 %的产率得到N-Fmoc-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成基于氯化胆碱的低共熔溶剂进行胺保护

  摘要：

  通过形成酰胺来保护胺基团仍然是多功能分子合成的首选策略之一，尽管它会产生废物，尤其是使用大量的有机溶剂。在这项研究中，我们提出了一种快速、廉价且环保的胺基保护方法，涉及使用氯化胆碱作为氢键受体和起始胺作为氢键供体通过“原位”胺的生成形成酰胺键。基于低共熔溶剂。这种新颖的方法避免了在反应和后处理阶段使用有毒溶剂，因此代表了经典胺保护程序的可持续替代方案。

  DOI：

  10.1039/d3gc00118k

文献信息

• N-Urethane protection of amines and amino acids in an ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、A. Gagliardi、A. Leggio、V. Leotta、E. Romio、A. Liguori

  DOI：10.1039/c5ra12121c

  日期：——

  Fmoc and Cbz direct protection of amino groups is efficiently performed in [Bmim][BF₄] ionic liquid.

  Fmoc和Cbz对氨基团的直接保护在[Bmim][BF₄]离子液体中高效进行。
• Aqueous MW eco-friendly protocol for amino group protection
  作者：M. Nardi、N. Herrera Cano、P. Costanzo、M. Oliverio、G. Sindona、A. Procopio

  DOI：10.1039/c4ra16683c

  日期：——

  In this paper a new catalyst-free and on-water method for protection of amines and amino acids with di-tert-butyl dicarbonate, 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride, acetyl chloride and tosyl chloride is presented.

  本文介绍了一种新的无催化剂、在水中进行的氨基和氨基酸保护的方法，使用叔丁基二碳酸酯、9-芴甲氧羰氯、乙酰氯和对甲苯磺酰氯。
• An efficient and expeditious Fmoc protection of amines and amino acids in aqueous media
  作者：Manoj B. Gawande、Paula S. Branco

  DOI：10.1039/c1gc15868f

  日期：——

  A new and environmentally friendly Fmoc protection of a variety of aliphatic and aromatic amines, amino acids, amino alcohols and amino phenols is reported in aqueous media under mild and catalyst-free conditions. The reaction proved to be chemoselective in presence of ambident nucleophiles.

  报道了一种新的环保Fmoc保护方法，适用于多种脂肪族和芳香族胺、氨基酸、氨基醇和氨基酚，在温和且无催化剂的水相环境中进行。该反应在存在双齿亲核试剂的情况下证明具有化学选择性。
• Photochemical Nitration of Protected Anilines by <scp>5‐Methyl</scp> ‐1,4‐dinitroimidazole
  作者：Xinlong Fan、Yue Zhao、Lei Liu、Huan Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200725

  日期：——

  and dyes. Nitration methods for anilines under mild conditions are highly desired. Herein, we report a photochemical method for the nitration of anilines bearing various protecting groups by 5-methyl-1,4-dinitroimidazole as a new type of nitro source. This method is light-controlled and proceeds under mild reaction conditions with high efficiency. Fmoc-, Ts- and alkyl-protected anilines are all well

  硝基苯胺是药物、材料和染料中的重要组成部分。非常需要在温和条件下对苯胺进行硝化的方法。在此，我们报道了一种以 5-甲基-1,4-二硝基咪唑作为新型硝基源硝化带有各种保护基的苯胺的光化学方法。该方法是光控的，在温和的反应条件下进行，效率高。Fmoc-、Ts- 和烷基保护的苯胺都被很好地硝化，具有良好的官能团耐受性。
• Greener, Efficient and Catalyst-Free Ultrasonic-Assisted Protocol for the<i>N</i>-Fmoc Protection of Amines
  作者：Rachida Mansouri、Zineb Aouf、Salah Lakrout、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.5935/0103-5053.20150286

  日期：——

  A simple, eco-sustainable method for the N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) (N-Fmoc) protection of various structurally amines under ultrasonic irradiation is reported. The corresponding N- Fmoc derivatives were obtained in good to excellent yields within short reaction time. The reaction proceeds without the formation of any side product. Mildness, efficiency and easier work are the main advantages of this new protocol.