1,3-dihydroxy-5-<16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadecenyl>benzene | 52483-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-5-<16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadecenyl>benzene
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-5-<16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)hexadec-8'(Z)-en-1-yl>benzene；(8Z )-3,5-dihydroxy-1-[16-(3,5-dihydroxyphenyl)-8-hexadecen-1-yl]benzene；5,5'-[(8Z)-hexadec-8-ene-1,16-diyl]bisresorcinol；5-[(Z)-16-(3,5-dihydroxyphenyl)hexadec-8-enyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 52483-23-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄
• 分子量: 440.623
• InChiKey: ODGCEQWGAFQNAU-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-5-<16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadecenyl>benzene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以1.2 mg的产率得到1,3-dihydroxy-5-<16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadecenyl>benzene tetra-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  来自马达加斯加雨林的Oncostemon bojerianum叶片的新的细胞毒性双5-烷基间苯二酚衍生物。

  摘要：

  生物测定法指导的Oncostemon bojerianum叶的CH（2）Cl（2）-MeOH提取物的分馏导致分离出八个新的5-烷基间苯二酚，命名为oncostemonols AH（1-8），和两个已知的衍生物，（8 'Z）-1,3-二羟基-5- [16'-（3''，5''-二羟基苯基）-8'-十六烯-1'-基]苯（9）和（8'Z）-1 ，3-二羟基-5- [14′-（3′′，5′′-二羟基苯基）-8′-十四烯-1′-基]苯（10）。在广泛的1D和2D NMR光谱解释以及化学衍生化的基础上，阐明了新化合物1-8的结构。所有化合物均显示出针对A2780卵巢癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np0201568
• 作为产物：
  描述：

  7-iodohept-1-ene 在 9-iodo-BBN 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-dihydroxy-5-<16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadecenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  具有DNA裂解特性的天然存在的5-烷基间苯二酚的捷径合成。

  摘要：

  最近已从天然来源中分离出间苯二酚，例如在C-5位置带有长烷基或烯基取代基的1-5，包括硼酸酯形式的双间苯二酚衍生物，并显示出在氧化条件下具有出色的DNA裂解特性。就其结构简单而言，先前合成此类化合物的合成方法似乎冗长。公开了一种非常灵活的合成，其通过硼介导的反应歧管分别从三氟甲磺酸酯7和易于获得的烯烃，二烯，烯或二烯组装这些靶。作为一个典型的例子，在所有可能的位置上，用9-H-9-BBN对十六烷基-1,15-dien-8-yne 11进行氢硼化，将生成的三硼烷12的烯基硼烷实体选择性地裂解掉，得到以立体选择性的方式得到所需的（Z）-烯基，剩余的两个末端烷基硼烷用NaOMe处理，最终形成的双硼酸酯络合物13用作亲核试剂，用于钯催化的与三氟甲磺酸酯7的Suzuki交叉偶联反应。该步骤在一个罐中进行，提供了产物14％的总产率为14。可以通过9-碘-9-BBN方便地实现14（及其类似物）的去甲基化

  DOI：

  10.1021/jo962423i

文献信息

• 5-Alkylresorcinols from Hakea trifurcata, that cleave DNA.
  作者：William Lytollis、Ralph T. Scannell、Haoyun An、V. S. Murty、K. Sambi Reddy、John R. Barr、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00156a004

  日期：1995.12

  A dichloromethane extract of Hakea trifurcata that mediated relaxation of phi X174 replicative form DNA at micromolar concentrations in the presence of CU2+ was resolved into six active components by bioassay-guided fractionation. Five of the active principles were characterized structurally and shown to be 5-alkylresorcinol derivatives. These included 1,3-dihydroxy-5-tridecylbenzene (1), 1,3-dihydroxy-5-(cis-8'-pentadecenyl)benzene (2), 1,3-dihydroxy-5-[14'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-6'-tetradecenyl]benzene (3), 1,3-dihyroxy-5-[1 4'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)tetradecyl]benzene (4), and 1,3-dihydroxy-5-[16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadencenyl]benzene (5). The structures of these five natural principles were confirmed by total synthesis; compounds 1-5 were accessible from 3,5-dimethoxybenzaldehyde in overall yields of 59%, 27%, 15%, 16%, and 13%, respectively.
• Shortcut Syntheses of Naturally Occurring 5-Alkylresorcinols with DNA-Cleaving Properties
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1021/jo962423i

  日期：1997.4.1

  stereoselective manner, the remaining two terminal alkylboranes are treated with NaOMe, and the bis-borate complex 13 thus formed is finally used as the nucleophile for a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction with triflate 7. This sequence is carried out in one pot and provides product 14 in 62% overall yield. Demethylation of 14 (and analogues) can be conveniently achieved by means of 9-iodo-9-BBN

  最近已从天然来源中分离出间苯二酚，例如在C-5位置带有长烷基或烯基取代基的1-5，包括硼酸酯形式的双间苯二酚衍生物，并显示出在氧化条件下具有出色的DNA裂解特性。就其结构简单而言，先前合成此类化合物的合成方法似乎冗长。公开了一种非常灵活的合成，其通过硼介导的反应歧管分别从三氟甲磺酸酯7和易于获得的烯烃，二烯，烯或二烯组装这些靶。作为一个典型的例子，在所有可能的位置上，用9-H-9-BBN对十六烷基-1,15-dien-8-yne 11进行氢硼化，将生成的三硼烷12的烯基硼烷实体选择性地裂解掉，得到以立体选择性的方式得到所需的（Z）-烯基，剩余的两个末端烷基硼烷用NaOMe处理，最终形成的双硼酸酯络合物13用作亲核试剂，用于钯催化的与三氟甲磺酸酯7的Suzuki交叉偶联反应。该步骤在一个罐中进行，提供了产物14％的总产率为14。可以通过9-碘-9-BBN方便地实现14（及其类似物）的去甲基化
• New Cytotoxic Bis 5-Alkylresorcinol Derivatives from the Leaves of <i>Oncostemon </i><i>b</i><i>ojerianum </i>from the Madagascar Rainforest
  作者：V. S. Prakash Chaturvedula、Jennifer K. Schilling、James S. Miller、Rabodo Andriantsiferana、Vincent E. Rasamison、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np0201568

  日期：2002.11.1

  Oncostemon bojerianum resulted in the isolation of eight new 5-alkylresorcinols, named oncostemonols A-H (1-8), and two known derivatives, (8'Z)-1,3-dihydroxy-5-[16'-(3' ',5' '-dihydroxyphenyl)-8'-hexadecen-1'-yl]benzene (9) and (8'Z)-1,3-dihydroxy-5-[14'-(3' ',5' '-dihydroxyphenyl)-8'-tetradecen-1'-yl]benzene (10). The structures of the new compounds 1-8 were elucidated on the basis of extensive 1D

  生物测定法指导的Oncostemon bojerianum叶的CH（2）Cl（2）-MeOH提取物的分馏导致分离出八个新的5-烷基间苯二酚，命名为oncostemonols AH（1-8），和两个已知的衍生物，（8 'Z）-1,3-二羟基-5- [16'-（3''，5''-二羟基苯基）-8'-十六烯-1'-基]苯（9）和（8'Z）-1 ，3-二羟基-5- [14′-（3′′，5′′-二羟基苯基）-8′-十四烯-1′-基]苯（10）。在广泛的1D和2D NMR光谱解释以及化学衍生化的基础上，阐明了新化合物1-8的结构。所有化合物均显示出针对A2780卵巢癌细胞系的细胞毒活性。