4-Methyl-N-[(1S,2S)-2-((R)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexyl]-benzenesulfonamide | 871086-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-[(1S,2S)-2-((R)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S,2S)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 871086-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 372.532
• InChiKey: DKZMVMKNXWTZSZ-QMMLZNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-[(1S,2S)-2-((R)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexyl]-benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S)-(-)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶的氨基分解合成基于反式-1,2-环己二胺的手性邻位C 2对称和不对称双（磺酰胺）配体

  摘要：

  高氯酸锂可以有效地催化N-甲苯磺酰基氮丙啶与脂肪族胺的开环，从而以高收率提供反式-1,2-二胺的衍生物。该反应被用于使用手性胺的几种环状N-甲苯磺酰氮丙啶的不对称化。利用这种策略，开发了基于反式-1,2-环己二胺的手性邻位C 2对称双（磺酰胺）和非对称双（磺酰胺）配体的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.089
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 montmorillonite K-10 作用下， 生成 4-methyl-N-[(1R,2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexyl]benzenesulfonamide 、 4-Methyl-N-[(1S,2S)-2-((R)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的N-甲苯磺酰氮丙啶的粘土催化开环：一种非手性和手性二胺的绿色方法

  摘要：

  在无溶剂条件下，在无溶剂条件下，在微波辐射下，在作为催化剂的蒙脱石K-10的存在下，N-甲苯磺酰氮丙啶能与胺有效反应，从而在几分钟内并以高收率选择性地产生相应的非手性和手性二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.132